6-azido-3,6-dideoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 100343-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-3,6-dideoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethanol
• CAS: 100343-12-2
• 化学式: C₉H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 247.226
• InChiKey: ZFIMHOGAOMPSON-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3,6-dideoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 Amberlite CG 120(H+ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 6-azido-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside 、 methyl 6-azido-3,6-dideoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'，4'-二脱氧-3'-氟卡那霉素A的合成。

  摘要：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A（14）是通过6-叠氮基-2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖基++ +溴的缩合制备的（8）和6-O-（2-O-乙酰基-4,6-O-环己叉基-3-脱氧-3-甲苯磺酰基氨基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-1,3-二-N-甲苯磺胺（10）。通过七个步骤，从3-脱氧-3-氟-1,2,5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖获得化合物8。3'，4'-Dideoxy-3'-fluorokanamycin A（22）是由12通过关键的选择性4'-氯脱氧反应制得的。14和22均比3'-脱氧卡那霉素A对敏感细菌和耐药细菌具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80124-6
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-azido-3,6-dideoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'，4'-二脱氧-3'-氟卡那霉素A的合成。

  摘要：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A（14）是通过6-叠氮基-2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖基++ +溴的缩合制备的（8）和6-O-（2-O-乙酰基-4,6-O-环己叉基-3-脱氧-3-甲苯磺酰基氨基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-1,3-二-N-甲苯磺胺（10）。通过七个步骤，从3-脱氧-3-氟-1,2,5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖获得化合物8。3'，4'-Dideoxy-3'-fluorokanamycin A（22）是由12通过关键的选择性4'-氯脱氧反应制得的。14和22均比3'-脱氧卡那霉素A对敏感细菌和耐药细菌具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80124-6

文献信息

• 3'-Fluoro-3'-deoxykanamycin a and the production thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0173614A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  A new compound, 3'-fluoro-3'-deoxykanamycin A is now provided, which is active against gram-negative and gram-positive bacteria, including kanamycin-resistant strains of bacteria and is useful as antibacterial agent for therapeutic treatment of bacterial infections. This new compound is produced by a process comprising reacting a 6- azido-2,4-di-O-protected-3,6-dideoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranosyl bromide with the 4-hydroxyl group of a 6-0-(2'-0- protected-3'-N-protected-3'-amino-4',6'-di-O-protected-3'-deoxy-a-D-glucopyranosyl)-1,3-bis-N-protected-2-deoxystreptamine, reducing the azido group of the resulting reaction product into an amino group, and removing the remaining protective groups from the reduction product.

  现提供一种新化合物--3'-氟-3'-脱氧卡那霉素 A，它对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌，包括卡那霉素耐药菌株具有活性，可用作治疗细菌感染的抗菌剂。这种新化合物是通过以下工艺制得的：将 6-叠氮-2,4-二-O-保护-3,6-二脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物与 6-0-(2'-0-保护-3'-N-保护-3'-氨基-4'、6'-二-O-保护-3'-脱氧-a-D-吡喃葡萄糖基）-1,3-双-N-保护-2-脱氧链霉胺的 4-羟基，将所得反应产物的叠氮基还原成氨基，并从还原产物中去除剩余的保护基。
• US4634688A
  申请人：——

  公开号：US4634688A

  公开（公告）日：1987-01-06