| 1450629-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• CAS: 1450629-11-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂S₃Si
• 分子量: 458.826
• InChiKey: LYCKQIPGZNWLQS-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-连接的2-脱氧糖苷的立体选择性合成中的Umpolung反应性

  摘要：

  控制住！立体化学定义的2-脱氧糖基锂物种与不对称糖衍生的二硫键受体的前所未有的亚磺酰化作用，使得立体选择性合成α-和β-S-连接的2-脱氧寡糖成为可能。在−78°C下2-脱氧糖基苯基硫化物的还原锂化作用主要提供了轴向糖基锂物质，该物质在升温时异构化为主要为赤道的锂物质（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301682
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₉F₃O₅S₂Si 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-连接的2-脱氧糖苷的立体选择性合成中的Umpolung反应性

  摘要：

  控制住！立体化学定义的2-脱氧糖基锂物种与不对称糖衍生的二硫键受体的前所未有的亚磺酰化作用，使得立体选择性合成α-和β-S-连接的2-脱氧寡糖成为可能。在−78°C下2-脱氧糖基苯基硫化物的还原锂化作用主要提供了轴向糖基锂物质，该物质在升温时异构化为主要为赤道的锂物质（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301682

文献信息

• Stereoselective Synthesis of S-Linked Hexasaccharide of Landomycin A via Umpolung S-Glycosylation
  作者：Kedar N. Baryal、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02223

  日期：2015.9.18

  Stereoselective synthesis of carbohydrate mimics resistant toward acid-mediated or enzymatic hydrolysis is chemically challenging and biologically interesting. In this Letter, the first stereoselective synthesis of a “non-hydrolyzable” S-linked hexasaccharide of antitumor antibiotic landomycin A is described. This synthesis was accomplished through the utilization of our recently developed umpolung

  对酸介导的或酶促水解具有抗性的碳水化合物模拟物的立体选择性合成在化学上具有挑战性并且在生物学上令人关注。在这封信中，描述了抗肿瘤抗生素土霉素A的“不可水解” S-联六糖的首次立体选择性合成。该合成是通过利用我们最近开发的基于umpolung反应性的S-糖基化-亚砜基化与不对称糖衍生的二硫化物的立体化学定义的糖基锂物质进行的。