(Z)-6-iodododec-6-en-5-one | 1181227-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-iodododec-6-en-5-one
• CAS: 1181227-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₁IO
• 分子量: 308.203
• InChiKey: WNEBWZRTBPZVJF-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-dodecyn-7-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(Z)-6-iodododec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Au / Mo双金属催化从炔丙醇中实际合成线性α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮

  摘要：

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol901346k

文献信息

• SYNTHESIS OF ALPHA-HALO ENONES AND ENALS
  申请人：Zhang Liming

  公开号：US20110021806A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A method for preparing an α-halo enal or enone from an unprotected propargyl alcohol and an electrophilic halogen source catalyzed by the combination of a gold catalyst complex and a metal co-catalyst complex is disclosed. The method can be further enhanced by addition of an additive that facilitates suppression of a des-halo derivative.

  本发明公开了一种通过金催化剂配合金属共催化剂，从未保护的丙炔醇和电泳卤素源制备α-卤代烯醇或烯酮的方法。该方法可以通过添加有助于抑制去卤代衍生物的添加剂来进一步增强。