(Z)-2-butyl-1-deuterio-2,3-dihydro-1H-cyclononabiphenylene | 110823-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-butyl-1-deuterio-2,3-dihydro-1H-cyclononabiphenylene
• 英文别名: (8Z)-11-butyl-12-deuterio-10-methyltetracyclo[11.4.0.02,7.03,17]heptadeca-1,3(17),4,6,8,13,15-heptaene
• CAS: 110823-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₄
• 分子量: 289.425
• InChiKey: MCYFRODAERPJMS-MHXRTTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3H-环壬(def)联苯撑 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (Z)-2-butyl-1-deuterio-2,3-dihydro-1H-cyclononabiphenylene
  参考文献：
  名称：

  芳香族3H-环壬基[def]联苯基阴离子的性质和化学性质

  摘要：

  将3H-Cyclonona [def]联苯6用正丁基锂去质子化，形成单反阴离子7。该阴离子被完全离域并且是芳族的，内部质子在-1.79 ppm处具有1 H NMR吸收。该场下偏移归因于质子位于具有大反磁性环电流的环中间，计算得出为+0.96（相对于苯为+1.00）。分子力学计算预测，其中7个不是平面的，内部碳和附着的质子脱离平面以缓解严重的范德华相互作用。负离子7将其用多种亲电试剂淬灭，以得到亲电试剂处于外位的产物。由于空间和电子方面的原因，尝试生成的阴离子3-roethyl-3H-cyclonona [def]-联亚苯基10的稳定性较阴离子7差，但未成功。取而代之的是，将正丁基锂添加到π系统中，得到稳定的苄基阴离子13，将其用甲醇-d淬灭，得到化合物14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88099-6

文献信息

• WILCOX C. F., JR.; BLAIN D. A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6389-6398
  作者：WILCOX C. F., JR.、 BLAIN D. A.

  DOI：——

  日期：——