t-butyloxycarbonyl-L-threonine amide (O-mesylate) N-sulfonate, tetrabutylammonium salt | 80082-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyloxycarbonyl-L-threonine amide (O-mesylate) N-sulfonate, tetrabutylammonium salt
• 英文别名: N-[(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfonyloxybutanoyl]sulfamate;tetrabutylazanium
• CAS: 80082-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂O₉S₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 617.869
• InChiKey: KKDQPAJPVQVWHE-LYZYBISQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  168.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyloxycarbonyl-L-threonine amide (O-mesylate) N-sulfonate, tetrabutylammonium salt 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3S)-trans-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Thr-NH2 在 碳酸甲丙酯 、 氯磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 t-butyloxycarbonyl-L-threonine amide (O-mesylate) N-sulfonate, tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• Monobactams. Stereospecific synthesis of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00340a048

  日期：1982.1
• ——
  作者：FLOYD D. M.、 FRITZ A. W.、 CIMARUSTI CH. M.

  DOI：——

  日期：——