3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester | 439914-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 439914-98-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: OQTXRJZZZDTYSI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyloxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-3-phenylsulfanyloxan-4-yl] methylsulfanylformate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A:  Using Phenyl 2,3-O-Thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-Deoxy-β-glycoside Precursors

  摘要：

  [GRAPHICS]The beta-p-methoxyphenol hexadeoxysaccharide fragment of landomycin A was synthesized in a total of 33 steps and 0.5% overall yield starting from D-mannose and D-Xylose, featuring the use of phenyl 2,3-O-thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-deoxy-beta-glycoside precursors.

  DOI：

  10.1021/ol0259286
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A:  Using Phenyl 2,3-O-Thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-Deoxy-β-glycoside Precursors

  摘要：

  [GRAPHICS]The beta-p-methoxyphenol hexadeoxysaccharide fragment of landomycin A was synthesized in a total of 33 steps and 0.5% overall yield starting from D-mannose and D-Xylose, featuring the use of phenyl 2,3-O-thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-deoxy-beta-glycoside precursors.

  DOI：

  10.1021/ol0259286