4-chloro-3-methylbutanal | 35383-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-methylbutanal
• 英文别名: 4-Chlor-3-methyl-butyraldehyd
• CAS: 35383-50-7
• 化学式: C₅H₉ClO
• mdl: MFCD19234819
• 分子量: 120.579
• InChiKey: NIYRRXJOKDIENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-3-methylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到4-chloro-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962