(S)-2-ethynyl-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione | 1411774-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-2-ethynyl-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione
• CAS: 1411774-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: INWFNKSZPDRGDY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethynyl-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione 、 (S)-2-bromo-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione)
  参考文献：
  名称：

  一种新颖方便的合成吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮衍生物的方法

  摘要：

  已经开发出有效合成1，4-吡啶并吡咯并二氮杂卓衍生物的新颖方法。关键反应是在温和条件下用NBS进行化合物的溴化反应，该过程是通过将1-脯氨酸甲酯与3-氨基吡啶-2-羧酸1进行肽偶联而形成的，然后在2-溴-6a，7、8的分子内环化，9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮4。然后将后者进行交叉偶联反应，生成1,4-吡啶并吡咯并二氮杂pine衍生物5a - m，6a - i，7和8a – c。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.079
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (S)-2-ethynyl-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖方便的合成吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮衍生物的方法

  摘要：

  已经开发出有效合成1，4-吡啶并吡咯并二氮杂卓衍生物的新颖方法。关键反应是在温和条件下用NBS进行化合物的溴化反应，该过程是通过将1-脯氨酸甲酯与3-氨基吡啶-2-羧酸1进行肽偶联而形成的，然后在2-溴-6a，7、8的分子内环化，9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6,11-二酮4。然后将后者进行交叉偶联反应，生成1,4-吡啶并吡咯并二氮杂pine衍生物5a - m，6a - i，7和8a – c。该策略提供了一种基于特权子结构访问化合物库的有效方法，这些子结构在药物开发中引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.079