O¹,O³,O⁴-triacetyl-2-acetylamino-O⁶-chloroacetyl-β-D-2-deoxy-glucopyranose | 62205-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O³,O⁴-triacetyl-2-acetylamino-O⁶-chloroacetyl-β-D-2-deoxy-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 62205-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₁₀
• 分子量: 423.804
• InChiKey: FEXJXAZZALJJGC-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O³,O⁴-triacetyl-2-acetylamino-O⁶-chloroacetyl-β-D-2-deoxy-glucopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR)-6t,7c-diacetoxy-5c-(chloroacetoxy-methyl)-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-甲基-[3,4-二-邻乙酰基-6-邻-（氯乙酰基）-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃]-[2'，1'：4,5 ] -2-恶唑啉

  摘要：

  对于2-甲基糖基-[2'，1'：4，5] -2-恶唑啉，已经研究了使用氯乙酰基作为保护基。氯乙酰氯或氯乙酸酐与2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖的反应提供了2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（氯乙酰基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖，在二氯甲烷中用无水氯化铁处理后，生成所需的恶唑啉。已经用糖苷氢氧化物研究了恶唑啉的糖基化能力，得到相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过用硫脲处理可以选择性地除去氯乙酰基，并且在这些条件下未观察到O-乙酰基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83328-5