2-methyl-5-(m-bromophenyl)oxazole | 74048-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(m-bromophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(3-bromo-phenyl)-2-methyl-oxazole；5-(3-Bromophenyl)-2-methyloxazole；5-(3-bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 74048-09-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: UNVLBEIIQWLYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 以49%的产率得到2-methyl-5-(m-bromophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铁促进实用的一锅合成2,5-二取代的恶唑

  摘要：

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100683

文献信息

• The Acid Catalyzed Decomposition of Diazo Compounds. I. Synthesis of Oxazoles in the BF₃Catalyzed Reaction of Diazo Carbonyl Compounds with Nitriles
  作者：Toshikazu Ibata、Ryohei Sato

  DOI：10.1246/bcsj.52.3597

  日期：1979.12

  The BF3-catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds in nitriles have afforded the corresponding oxazoles in high yields. This method is applicable to diazo carbonyl compounds such as m- and p-substituted diazoacetophenones, ethyl diazoacetate, 1,2-diphenyl-2-diazoethanone, dibenzoyldiazomethane, and dimethyl diazomalonate. Bis(diazo ketone)s such as terminal bis(diazoacetylated) alkanes (III1−4:

  BF3 催化的腈中重氮羰基化合物的分解以高产率提供了相应的恶唑。该方法适用于间位和对位取代的重氮苯乙酮、重氮乙酸乙酯、1,2-二苯基-2-重氮乙酮、二苯甲酰重氮甲烷和重氮丙二酸二甲酯等重氮羰基化合物。双（重氮酮）如末端双（重氮乙酰化）烷烃（III1-4：n=6, 8, 10, 12）和间和对双（重氮乙酰基）苯也在类似的反应中得到相应的双恶唑。该反应被解释为通过甜菜碱中间体的逐步机制，由 对重氮羰基化合物的羰基氧的攻击引发。描述了恶唑的发射光谱。