2-bromo-1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone | 1109276-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(5-methyl-1-(p-tolyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone；2-bromo-1-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)triazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1109276-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O
• 分子量: 294.151
• InChiKey: RHRJVHKZKZPQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3-(6-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型6-(1H-1,2,3-三唑-4-基)咪唑并[2,1-b]噻唑的合成、抗癌和抗菌活性

  摘要：

  新型 6-(1H-1,2,3-三唑-4-基)-咪唑并[2,1-b]噻唑 8-10 是由吡唑-5-酮 5、1,3-茚二酮 6 和苯甲酰乙腈 7 等活性亚甲基化合物与咪唑并[2,1-b]噻唑-5-醛 4 在碱性介质中通过克莱森-施密特反应合成的，产率良好。测试了新产品对 HepG-2、PC-3 和 HCT-116 人类癌细胞株的体外抗肿瘤活性。化合物 9a 和 9b 的抗肿瘤活性与阳性对照（多柔比星®）相当。此外，还对新型化合物的抗菌活性进行了评估。在测试的化合物中，9a、9b 和 10 具有极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.138240.6078
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 在 盐酸 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有效合成一些新的含有1,2,3-三唑和噻唑的Hy衍生物

  摘要：

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。

  DOI：

  10.2174/157017861010131126115715

文献信息

• Design and synthesis of some new thiophene and 1,3,4-thiadiazole based heterocycles
  作者：Rizk E. Khidre、Ibrahim Ali M. Radini、Diaa A. Ibrahim

  DOI：10.1080/10426507.2019.1598408

  日期：2019.11.2

  acidification with hydrogen chloride. The reaction of the ketene N,S-acetals with 2-bromo-1-[5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one gave novel thiophenes in good yields. Treatment of the ketene N,S-acetals with hydrazonyl halides afforded 1,3,4-thiadiazoles in good yields. The stereochemistry of the synthesized compounds was studied. Graphical Abstract

  摘要 3-氧代丙腈与异硫氰酸苯酯在含有 KOH 的 DMF 中反应得到相应的钾盐。后一种盐在用氯化氢酸化后转化为烯酮 N,S-缩醛。烯酮 N,S-缩醛与 2-bromo-1-[5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one 或3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one 以良好的收率得到了新型噻吩。用腙卤化物处理乙烯酮 N,S-缩醛以良好的收率得到 1,3,4-噻二唑。研究了合成化合物的立体化学。图形概要
• Design and Synthesis of Novel 6-(5-Methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)-5-[(2-(thiazol-2-yl)hydrazono)methyl]imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Rizk E. Khidre、Ghada E. A. Awad

  DOI：10.1002/jhet.2610

  日期：2017.1

  Novel 6‐(1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐5‐[(2‐(thiazol‐2‐yl)hydrazono)methyl]imidazo[2,1‐b]thiazoles 7, 9a, 9b, 9c, 9d, and 11 were prepared by reaction of thiosemicarbazone 5a, 5b with either hydrazonoyl chloride 6, phenacylbromides 8 or 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐p‐tolyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)ethanone 10 respectively. The new products were tested for their antimicrobial activities using 96‐well micro‐plate assay

  新颖6-（1,2,3-三唑-4-基）-5 - [（2-（噻唑-2-基）亚肼基）甲基]咪唑并[2,1- b ]噻唑类7，图9a，图9b，图9c，9d和11通过硫代半脲5a，5b与酰氯6，苯乙酰胺8或2-溴-1-（5-甲基-1-对甲苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）乙酮10。使用96孔微孔板检测和化合物7测试了新产品的抗菌活性与万古霉素（参考药物）相比，其显示出优异的抗菌活性，而化合物5b和9c对酵母显示出良好的效果。确定最小抑菌浓度（MIC），化合物7对革兰氏阳性菌的MIC最低，而化合物5b对酵母菌的MIC最低。
• A new library of 1,2,3‐triazole based benzofuran scaffolds: Synthesis and biological evaluation as potential antimicrobial agents
  作者：Dongamanti Ashok、Makthal Ram Reddy、Gugulothu Thara、Ravinder Dharavath、Katta Ramakrishna、Nalaparaju Nagaraju、Srinivas Gundu、Madderla Sarasija

  DOI：10.1002/jhet.4477

  日期：2022.8

  A library of new 1,2,3-triazole based benzofuran derivatives was constructed via synthesizing them through the Rap-Stoermer reaction in moderate to good yields. Various reaction conditions were examined to develop an optimized synthetic route for affording the desired products in good yields. All the synthesized compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, and mass spectral data. The title

  通过 Rap-Stoermer 反应以中等至高产率合成它们，构建了一个新的基于 1,2,3-三唑的苯并呋喃衍生物库。检查了各种反应条件以开发优化的合成路线，以良好的收率提供所需的产物。所有合成的化合物均通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR和质谱数据进行了表征。对标题化合物的潜在抗菌特性进行了体外筛选，大多数化合物表现出有希望的抗菌活性。
• Convenient Synthesis of New Heterocycles Containing the Quinoxaline Ring System
  作者：Hanan A. Mohamed、Mohammad Hayal Alotaibi、Benson M. Kariuki、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.2174/1570178616666190311161505

  日期：2020.1.7

  the current article was to describe simple procedures for the synthesis new heterocycles incorporating quinoxaline moiety using benzene-1,2-diamine and quinoxaline-2,3-dithiol as precursors. Simple synthetic methods were described for the synthesis of new heterocycles using commercially available chemicals. Also, the structures of the new compounds were determined using analytical and spectroscopic

  当前文章的目的是描述使用苯-1,2-二胺和喹喔啉-2,3-二硫醇作为前体合成包含喹喔啉部分的新杂环的简单程序。描述了使用市售化学品合成新杂环的简单合成方法。此外，使用分析和光谱数据（包括单 X 射线晶体结构）确定了新化合物的结构。使用简单方便的方法合成了一系列含有喹喔啉核的新型杂环化合物，收率良好。已经描述了一种用于合成可能难以通过其他途径合成的含有喹喔啉部分的新杂环的方法。
• Synthesis and Characterization of Novel 2-(1,2,3-Triazol-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazoles and 2-(4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiazoles
  作者：Benson M. Kariuki、Bakr F. Abdel-Wahab、Hanan A. Mohamed、Mohamed S. Bekheit、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.3390/molecules27248904

  日期：——

  Reactions of 1-(5-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ones and benzaldehydes in ethanol under basic conditions gave the corresponding chalcones. Reactions of the chalcones combined with thiosemicarbazide in dry ethanol containing sodium hydroxide afforded the corresponding pyrazolin-N-thioamides. Reactions of the synthesized pyrazolin-N-thioamides and several ketones (namely, ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate

  在碱性条件下，1-(5-甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙-1-酮和苯甲醛在乙醇中发生反应，得到相应的查耳酮。在含有氢氧化钠的干燥乙醇中，查耳酮与硫代氨基甲酰肼反应生成相应的吡唑啉-N-硫代酰胺。将合成的吡唑啉-N-硫酰胺与几种酮（即 2-氯-3-氧代丁酸乙酯、2-溴乙酰基苯并呋喃和肼酰氯）反应，可得到相应的新型 2-(1,2,3-三唑-4-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)噻唑，产率高（77-90%）。此外，在碱性条件下，通过与 N-吡唑啉硫酰胺和 4-溴乙酰基-1,2,3-三唑反应，高产率（84-87%）地获得了 2-(4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)-4-(1H-1,2,3-三唑-4-基)噻唑。六种新合成杂环的结构通过 X 射线晶体学得到了证实。