N-(quinolin-8-yl)propane-1-sulfonamide | 30507-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)propane-1-sulfonamide
• 英文别名: propane-1-sulfonic acid quinolin-8-ylamide；N-quinolin-8-ylpropane-1-sulfonamide
• CAS: 30507-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD20143594
• 分子量: 250.321
• InChiKey: DNXQAUCWYZKGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 丙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉基磺酰胺和磺酰酯对新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 具有抑制作用

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的“超级细菌”感染已发展成为新出现的健康威胁，开发有效的 MβL 抑制剂以恢复现有抗生素功效是一种理想的替代方案。尽管丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂已用于临床环境，但迄今为止还没有 MβL 抑制剂。在这项工作中，合成了 31 种喹啉基磺酰胺1a-p和磺酰酯2a-o，并针对 MβL NDM-1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM- 1、1a-p和2a-o的IC 50值分别为0.02-1.4和8.3-24.8 μM，1e和1f被发现是最有效的抑制剂，使用美罗培南 (MER) 作为底物时，IC 50为 0.02 μM。 构效关系表明取代苯基和带卤原子的苯基更显着地提高了喹啉衍生物对NDM-1的抑制作用。1a-p使用 NDM-1、EC01 和 EC08恢复了 MER 对大肠杆菌的抗菌作用，导致 MIC 值降低 2-64 倍。最重要的是，1e在单次腹膜内给药后，协同

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105654

文献信息

• Quinolinyl sulfonamides and sulphonyl esters exhibit inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1)
  作者：Jia-Zhu Chigan、Zhenxin Hu、Lu Liu、Yin-Sui Xu、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105654

  日期：2022.3

  effective MβL inhibitors to restore existing antibiotic efficacy is an ideal alternative. Although the serine-β-lactamase inhibitors have been used in clinical settings, MβL inhibitors are not available to date. In this work, thirty-one quinolinyl sulfonamides 1a-p and sulphonyl esters 2a-o were synthesized and assayed against MβL NDM-1. The obtained molecules specifically inhibited NDM-1, 1a-p and 2a-o

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的“超级细菌”感染已发展成为新出现的健康威胁，开发有效的 MβL 抑制剂以恢复现有抗生素功效是一种理想的替代方案。尽管丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂已用于临床环境，但迄今为止还没有 MβL 抑制剂。在这项工作中，合成了 31 种喹啉基磺酰胺1a-p和磺酰酯2a-o，并针对 MβL NDM-1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM- 1、1a-p和2a-o的IC 50值分别为0.02-1.4和8.3-24.8 μM，1e和1f被发现是最有效的抑制剂，使用美罗培南 (MER) 作为底物时，IC 50为 0.02 μM。 构效关系表明取代苯基和带卤原子的苯基更显着地提高了喹啉衍生物对NDM-1的抑制作用。1a-p使用 NDM-1、EC01 和 EC08恢复了 MER 对大肠杆菌的抗菌作用，导致 MIC 值降低 2-64 倍。最重要的是，1e在单次腹膜内给药后，协同