4,5-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-6H-吡唑并[4,5-c]异硒唑 | 90358-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-6H-吡唑并[4,5-c]异硒唑
• 英文名称: 5,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-5-phenyl-4H-pyrazolo<4,3-c>isoselenazole
• 英文别名: 4,5-Dihydro-4-methyl-6-oxo-5-phenyl-6H-pyrazolo(4,5-c)isoselenazole；4-methyl-5-phenylpyrazolo[4,3-c][1,2]selenazol-6-one
• CAS: 90358-27-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃OSe
• 分子量: 278.172
• InChiKey: NYKXLLMDYMQTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-6H-吡唑并[4,5-c]异硒唑 在 sulfunic acid 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-amino-3-cyano-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one (8)
  参考文献：
  名称：

  轻松地将甲基转化为5-氨基-6-甲基尿嘧啶和4-氨基安替比林的氰基

  摘要：

  通过稠合的异戊烯唑环形成，然后硝化，将1,3-二取代的5-氨基-6-甲基尿嘧啶（1a-c）或4-氨基-安替比林（5）的甲基轻松转化为氰基和减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96569-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,5-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-6H-吡唑并[4,5-c]异硒唑
  参考文献：
  名称：

  Novel utilization of organoselenium compounds. I. A facile transformation of fused isoselenazoles to fused pyridines.

  摘要：

  将 7-氧代-6-苯基-6H-异硒唑并 [4, 3-d] -嘧啶 (2) 或 4, 5-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-6H-吡唑并 [4, 3-c] -异硒唑 (5) 简单转化为吡啶并 [3, 2-d] 嘧啶 (3a-f) 或吡唑并 [4、3-b]吡啶（6a-f）的反应是在乙醇中乙醇钠催化剂存在下，使用丙二腈、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、丙二酸乙酯和氰乙酰胺等活性亚甲基化合物进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3065

文献信息

• Utilization of organoselenium compounds. II Reaction of fused isoselenazoles with alkylamines.
  作者：TAISEI UEDA、SATOKO KAWAI、JINSAKU SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.35.398

  日期：——

  A facile conversion of the methyl group of 5-amino-6-methyl-3-phenyl-4 (3H) -pyrimidinone (1) or 4-aminoantipyrine (5) to an alkyliminomethyl group by isoselenazole ring formation followed by reaction with alkylamines was carried out. 7-Oxo-6-phenyl-6H-isoselenazolo [4, 3-d] pyrimidine (2), which was obtained from 1 and selenium dioxide, was reacted with alkylamines, such as n-propylamine, isopropylamine and 3-methoxypropylamine, to give 6-alkyliminomethyl-5-amino-3-phenyl-4 (3H) -pyrimidinones (3a-d) in 47-58% yields. Treatment of 3a-d with silica gel gave 5-amino-6-formyl-3-phenyl-4 (3H) -pyrimidinone (4) in 91% yield. Similarly the reaction of 5, 6-dihydro-4-methyl-6-oxo-5-phenyl-4H-pyrazolo [4, 3-c] isoselenazole (6) with alkylamines gave 3-alkyliminomethyl-4-amino-1-phenyl-3-pyrazolin-5-ones (7a-f) in 50-97% yields.

  通过形成异硒唑环，然后与烷基胺反应，将 5-氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮 (1) 或 4-氨基安替比林 (5) 的甲基轻松转化为烷基亚氨基甲基：执行。由1和二氧化硒得到的7-Oxo-6-苯基-6H-异硒唑并[4, 3-d]嘧啶(2)与烷基胺如正丙胺、异丙胺和3-甲氧基丙胺反应，得到得到6-烷基亚氨基甲基-5-氨基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(3a-d)，产率47-58%。用硅胶处理3a-d得到5-氨基-6-甲酰基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(4)，产率91％。类似地，5, 6-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-4H-吡唑并[4, 3-c]异硒唑(6)与烷基胺反应得到3-烷基亚氨基甲基-4-氨基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮(7a-f)，产率50-97%。
• UEDA, TOISEI;SHIBATA, YOSHITSUGU;SAKAKIBARA, JINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3065-3067
  作者：UEDA, TOISEI、SHIBATA, YOSHITSUGU、SAKAKIBARA, JINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• UEDA, TAISEI;YOSHIDA, HISATOMO;SAKAKIBARA, JINSAKU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4579-4582
  作者：UEDA, TAISEI、YOSHIDA, HISATOMO、SAKAKIBARA, JINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• UEDA TAISEI; KAWAI SATOKO; SAKAKIBARA JINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 1, 398-401
  作者：UEDA TAISEI、 KAWAI SATOKO、 SAKAKIBARA JINSAKU

  DOI：——

  日期：——