3-hydroxy-1,3-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid | 16200-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,3-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid；3-Hydroxy-1,3-dimethylcyclobutane-1-carboxylicacid
• CAS: 16200-71-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD19229588
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XETQHGIZAZOCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-amino-1,3-dimethylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARENES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] HÉTÉROARÈNES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文公开了可用于治疗有需要的受试者的化合物及其药学上可接受的盐类。本文公开的化合物可以是酪氨酸和苏氨酸特异性 cdc2 抑制激酶（Myt1）的抑制剂。还公开了含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2023220831A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-氧代环丁烷-1-羧酸 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到3-hydroxy-1,3-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARENES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] HÉTÉROARÈNES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文公开了可用于治疗有需要的受试者的化合物及其药学上可接受的盐类。本文公开的化合物可以是酪氨酸和苏氨酸特异性 cdc2 抑制激酶（Myt1）的抑制剂。还公开了含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2023220831A1

文献信息

• Cyclobutane carboxamide inhibitors of fungal melanin: biosynthesis and their evaluation as fungicides
  作者：Lee D. Jennings、Dennis R. Rayner、Douglas B. Jordan、John F. Okonya、Gregory S. Basarab、Denise K. Amorose、Beth M. Anaclerio、John K. Lee、Rand S. Schwartz、Kari Ann Whitmore

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00034-1

  日期：2000.5

  A new fungicide lead has been identified by enzyme screening of a focused combinatorial library. The lead compound 4, a potent inhibitor of scytalone dehydratase (SD), exhibits fungicidal activity upon foliar application but does not show systemic activity. The X-ray crystal structure of the enzyme-inhibitor complex and an appreciation for the relationship between physical properties and systemic activity enabled us to rapidly improve upon this initial lead. The geminal halogen-methyl group combination was found to be optimal for interaction with the bounding serine and asparagine side-chain residues. Replacement of CF3 with methyl was a key discovery, giving inhibitors with slightly diminished enzyme inhibition potency while significantly increasing systemic activity. Amides prepared from amines with 2,4-dichloro substitution on the phenyl ring gave the most potent enzyme inhibitors. Two compounds from this series showed systemic activity comparable to the commercial standard and were selected for outdoor testing in flooded plots which simulate rice paddies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.