2,5-dibromo-3-(6-bromohexyl)thiophene | 494212-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-(6-bromohexyl)thiophene
• CAS: 494212-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₃S
• 分子量: 404.991
• InChiKey: GVRYSHPASXXSBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-(6-bromohexyl)thiophene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-(6-azidohexyl)-2,5-dibromothiophene
  参考文献：
  名称：

  叠氮基官能化的噻吩作为交联低带隙聚合物的多功能构建基块

  摘要：

  我们推出了一种基于模块化三元共聚合的可交联半导体聚合物设计概念，该概念以其合成工作量低，易于获得以及广泛的应用而著称。3-（6-叠氮基己基）噻吩被用作共聚单体，使用不同的聚合技术，例如Suzuki-Miyaura交叉偶联和Stille交叉偶联，合成了多种低带隙共聚物。我们表明，当仅将少量（5-10 mol％）叠氮化物基团引入聚合物中时，对吸收和电化学性能（HOMO / LUMO值）的影响就可以忽略不计。但是，少量的叠氮化物官能度足以获得可以通过紫外线照射容易地交联的聚合物。71-丁酸甲酯（PC 70 BM）作为相关的模型共混体系。通过吸收和光致发光测量来研究这些聚合物膜的溶剂电阻率。最终在有机场效应晶体管中显示，引入10％叠氮化物官能化的单体不会显着影响空穴传输迁移率（0.20–0.45 cm 2 V –1 s –1）。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b02659
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-bromohexyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-3-(6-bromohexyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  水溶性，两性离子，含硼酸，区域规则的头对尾聚噻吩对生物物种的超敏感荧光响应。

  摘要：

  通过将3-吡啶硼酸的吡啶基团与区域规则的头对尾聚（3-溴己基噻吩）（聚合物1）。用含有4.0 microM聚合物2的0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.4）滴定单糖，乳糖，抗坏血酸或多巴胺，会导致浓度显着依赖于聚合物荧光猝灭。该聚合物在pH 7.0下对生物物种表现出最佳响应。聚合物2与甘露糖，果糖，葡萄糖，半乳糖，维生素C，多巴胺和乳糖的结合常数为3.33 x 10（4），1.13 x 10（5），1.23 x 10（5），1.69 x 10（5） ，3.17 x 10（5），3.27 x 10（5）和4.60 x 10（5）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701376

文献信息

• Multiple Functionalities of Polyfluorene Grafted with Metal Ion-Intercalated Crown Ether as an Electron Transport Layer for Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cells: Optical Interference, Hole Blocking, Interfacial Dipole, and Electron Conduction
  作者：Sih-Hao Liao、Yi-Lun Li、Tzu-Hao Jen、Yu-Shan Cheng、Show-An Chen

  DOI：10.1021/ja303813s

  日期：2012.9.5

  for redistribution of light intensity as an optical spacer; (2) it blocks electron-hole recombination at the interface with the cathode; (3) it forms an interfacial dipole that promotes the vacuum level of the cathode metal; and (4) it enhances electron conduction, as evidenced by (1) the increase in total absorption of 1:1 w/w P3HT:ICBA by a factor of 1.3; (2) the reduction in the hole-only current

  我们提出了一种新型的电子传输 (ET) 聚合物，由聚芴接枝与包含六个氧原子的 K(+)-插层冠醚 (PFCn6:K(+)) 组成，用于具有区域规则性聚 (PFCn6:K(+)) 的体异质结聚合物太阳能电池 (PSC)。 3-己基噻吩) (P3HT) 作为供体，茚-C(60) 双加合物 (ICBA) 或茚-[6,6]-苯基-C(61)-丁酸甲酯 (IPCBM) 作为受体层，以铝或钙/铝为阴极。插入该 ET 层后，观察到功率转换效率 (PCE)（在空气中测量）的显着提高，对于具有 ICBA 和 Ca/Al 的 PSC，PCE 从 5.78% 增加到 7.5%（使用 IPCBM 为 5.53% 到 6.63%） ) 和 3.87% 到 6.88% 的 PSC 与 ICBA 和 Al（3.06 到 6.21% 与 IPCBM）。该 ET 层提供多种功能：(1)作为光学间隔物产生光强重新分布的光学干
• An Organozinc Route for the Preparation of Functionalized Poly-3-alkylthiophenes
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2071

  日期：2012.6.20

  results obtained from the study on the preparation of polythiophenes bearing several different functional groups. In 2003, McCullough et al. reported the synthesis of poly[3-(6-diethylphosphorylhexyl)thiophene] utilizing the Stille method. This synthesis required a difficult monobromination as well as cryogenic condition (−70 C) for the preparation of the reactive organometallic intermediate. This study

  1980年，两组报道了利用2,5-二溴噻吩通过Ni催化的方法合成未取代的聚噻吩。从那时起，几种不同类型的催化剂被用于 2,5 二溴噻吩的聚合反应。不幸的是，低分子量聚合物通常是由这些尝试产生的。尽管这些方法提供了有趣的材料，但由于缺乏可加工性，使用这种聚合物存在很大障碍。为了克服这一困难，在噻吩环的 3 位上引入了烷基链。在众多方法中，最常用的是金属催化的交叉偶联聚合，合成的含C4以上烷基的聚噻吩可溶于普通有机溶剂。然而，这种行之有效的方法，具有产生不一致结果和区域随机聚合物的显着缺点。众所周知，3-取代聚噻吩的区域规则性在电子和光学器件中起着关键作用。因此，开发制备高度区域规则的头对尾聚-3-烷基噻吩的有效方法具有很高的价值。这个目标是由两个研究小组分别实现的。Rieke 及其同事报道了一种利用溴化噻吩基锌制备区域规则聚 3 烷基噻吩的合成方法。另一种合成方法，即 McCullough 方法，是通过使用
• [EN] CONJUGATED POLYELECTROLYTES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] POLYÉLECTROLYTES CONJUGUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WHITTEN DAVID G

  公开号：WO2016115362A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Various embodiments disclosed relate to conjugated polyelectrolytes and methods of using the same. Various embodiments provide a conjugated polyelectrolyte including a subunit having the structure -R1-Y-R2-Z-. At each occurrence, R1 is independently chosen from 1,4-bonded phenylene substituted by -X-R3-R4 j times and 2,5-bonded thiophene substituted by -X-R3-R4 j times. At each occurrence, Y is independently chosen from a bond and -C≡C-. At each occurrence, R2 is independently chosen from a bond, a substituted or unsubstituted phenylene, thiophenylene, azulenylene, heptalenylene, biphenylene, indacenylene, fluorenylene, phenanthrenylene, triphenylenylene, pyrenylene, naphthacenylene, chrysenylene, biphenylenylene, anthracenylene, and naphthylene. At each occurrence, Z is independently chosen from a bond and -C≡C-. The variables j, R3, and R4 are as defined herein.

  披露的各种实施方式涉及共轭聚电解质及其使用方法。各种实施方式提供了一种共轭聚电解质，包括具有结构-R1-Y-R2-Z-的亚单位。在每次出现时，R1独立选择自1,4-键合的苯亚甲基，被-X-R3-R4 j次取代，和2,5-键合的噻吩亚甲基，被-X-R3-R4 j次取代。在每次出现时，Y独立选择自一个键合和-C≡C-。在每次出现时，R2独立选择自一个键合，一个取代或未取代的苯亚甲基、噻吩亚甲基、蓝紫菁亚甲基、庚二亚甲基、联苯亚甲基、茚苯亚甲基、芴亚甲基、菲亚甲基、菲啶亚甲基、芘亚甲基、萘茚亚甲基、蒽亚甲基和萘亚甲基。在每次出现时，Z独立选择自一个键合和-C≡C-。变量j、R3和R4如本文所定义。
• Synthesis and characterisation of π-conjugated polymer/silica hybrids containing regioregular ionic polythiophenes
  作者：Sébastien Clément、Akim Tizit、Simon Desbief、Ahmad Mehdi、Julien De Winter、Pascal Gerbaux、Roberto Lazzaroni、Bruno Boury

  DOI：10.1039/c0jm03598j

  日期：——

  Highly regioregular poly3-[n-(1-methylimidazolium-3-yl)alkyl]thiophene-2,5-diyl bromide} (n = 4, 6, 8) (10–12) has been prepared by reaction of poly[3-(n-bromoalkyl)thiophene-2,5-diyl] (n = 4, 6, 8) (7–9) with 1-methylimidazole. Acid-catalyzed hydrolysis and polycondensation of tetraethoxysilane (TEOS) were carried out in the presence of these polymers. The strong ionic interactions between the imidazolium moieties of the polythiophene and the charged silanol groups enabled the homogeneous dispersion of the polythiophene within silica. The resulting composite materials were characterised by SEM, TEM and tapping mode atomic force microscopy (TM-AFM). The optical and thermal properties were investigated by UV and TGA measurements.

  通过聚3-[n-(1-甲基咪唑-3-基)烷基]噻吩-2,5-二基溴}（n = 4, 6, 8）（10â12）与 1-甲基咪唑的反应，制备出了高团聚聚3-[n-(1-甲基咪唑-3-基)烷基]噻吩-2,5-二基溴}（n = 4, 6, 8）（7â9）。在这些聚合物的存在下，四乙氧基硅烷（TEOS）发生了酸催化水解和缩聚反应。聚噻吩的咪唑基团与带电荷的硅醇基团之间强烈的离子相互作用使聚噻吩能够均匀地分散在二氧化硅中。扫描电子显微镜（SEM）、电子显微镜（TEM）和攻丝模式原子力显微镜（TM-AFM）对所制备的复合材料进行了表征。紫外线和热重分析测量了材料的光学和热学特性。
• A Simple Method to Generate Side-Chain Derivatives of Regioregular Polythiophene via the GRIM Metathesis and Post-polymerization Functionalization
  作者：Lei Zhai、Richard L. Pilston、Karen L. Zaiger、Kristoffer K. Stokes、Richard D. McCullough

  DOI：10.1021/ma0255884

  日期：2003.1.1

  Regioregular poly(3-bromohexylthiophenes) have been synthesized via the GRIM method in high yield. Functionalization of these polymers with various groups afforded poly(3-alkylthiophenes) bearing 6-carboxylic acid, 6-amine, or 6-thiol functionalities. Analytical data for all polymers are consistent with quantitative functional group substitution.

  区域规则的聚（3-溴己基噻吩）已经通过GRIM方法高产率地合成。用各种基团将这些聚合物官能化，得到带有6-羧酸，6-胺或6-巯基官能团的聚（3-烷基噻吩）。所有聚合物的分析数据与定量官能团取代一致。