N-allyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 888969-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allylamide；1-methyl-N-prop-2-enylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 888969-07-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD21101483
• 分子量: 164.207
• InChiKey: BUJUEPVVGUDVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 (PhO)3P*Cl₂ 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙酰胺合成吡咯中的亚磷酸三苯酯-氯试剂

  摘要：

  说明了 (PhO) 3 P-Cl 2 化学在从 N-烯丙基酰胺合成 2-取代和 2,3-二取代吡咯的新应用。使用温和的程序生成亚氨基氯化物中间体，随后将其环化为吡咯。产品以中等至良好的总产率顺利获得。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926365
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-allyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃异构化获得稳定的烯胺及其 [3 + 2] 成环#

  摘要：

  烯胺由于其不稳定性而难以在实验台上制备，这会导致副反应、分解、收率差等。在此，我们开发了一种简单有效的方法，使用极低的镍催化剂负载量来制备实验台稳定的烯胺。氘交换、竞争反应和自由基时钟实验都被发现有利于这种烯烃异构化的离子机制。烯胺与活化环丙烷的放大和[3+2]环化反应生成环戊烷衍生物已经显示了该方法在有机合成中的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00154

文献信息

• The Triphenyl Phosphite-Chlorine Reagent in the Synthesis of Pyrroles from<i>N</i>-Allylamides
  作者：Fabio Prati、Alberto Spaggiari、Daniele Vaccari、Paolo Davoli

  DOI：10.1055/s-2006-926365

  日期：——

  A novel application of (PhO) 3 P-Cl 2 chemistry to the synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted pyrroles from N-allylamides is illustrated. A mild procedure is used to generate the imino chloride intermediates, which are subsequently cyclized to pyrroles. The products are smoothly obtained in moderate to good overall yields.

  说明了 (PhO) 3 P-Cl 2 化学在从 N-烯丙基酰胺合成 2-取代和 2,3-二取代吡咯的新应用。使用温和的程序生成亚氨基氯化物中间体，随后将其环化为吡咯。产品以中等至良好的总产率顺利获得。
• 10.1021/acs.joc.4c00154
  作者：Chavada, Lilesh Rambhai、Mishra, Priyanka、Pandey, Ashok Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00154

  日期：——

  results in side reactions, decompositions, poor yields, etc. Herein, we developed a simple and effective method for making bench-stable enamines using a very low amount of nickel catalyst loading. The deuterium exchange, competitive reaction, and radical clock experiment have all been found to favor the ionic mechanism of this alkene isomerization. Scale-up and [3 + 2] annulation reaction of enamines with

  烯胺由于其不稳定性而难以在实验台上制备，这会导致副反应、分解、收率差等。在此，我们开发了一种简单有效的方法，使用极低的镍催化剂负载量来制备实验台稳定的烯胺。氘交换、竞争反应和自由基时钟实验都被发现有利于这种烯烃异构化的离子机制。烯胺与活化环丙烷的放大和[3+2]环化反应生成环戊烷衍生物已经显示了该方法在有机合成中的价值。