3-azido-N-[1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]propanamide | 1370471-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-azido-N-[1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]propanamide
• CAS: 1370471-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂N₄O₂
• 分子量: 480.159
• InChiKey: QWIGXIKWWZWGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 3-azido-N-[1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]propanamide 在 copper(II) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1-(3-((1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of bio-hybrid amphiphiles of coumarin derivatives by Ugi–Mannich triazole randomization using copper catalyzed alkyne azide click chemistry

  摘要：

  An efficient synthesis of ester-triazole-amide amphiphiles of coumarin derivatives by triazole randomization based on click approach is described. Twenty-five small peptide azides were synthesized using Ugi or alternate Mannich-type multi-component reactions. The new azides were then used for the triazole randomization of alkyne functionalized coumarin ester under CuAAC conditions. Sixty-five new peptide bio-hybrids are obtained in near quantitative yield with high regio and stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.111
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-azido-N-[1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过四组分反应和铜催化的分子内叠氮化物-炔烃[3 + 2]的轻松两步合成大环肽三唑单击环加成

  摘要：

  描述了通过结合一锅四组分反应和分子内[3 + 2]叠氮化物-炔键环加成反应来合成12和14元环肽三唑的两步大环化策略。从反应混合物的水后处理中以良好或优异的收率获得大环化合物，并且可以通过调节MCR阶段中使用的腈部分的长度来扩大或缩小环的尺寸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.116

文献信息

• A Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction and ‘Click Strategy’ for the Stereoselective Synthesis of a New Series of Oxazolone Peptidomimetics with<i>α-</i>Acylamino Amide and<i>β-</i>Amido Ketone Structures
  作者：Biny Balan、Damodaran Bahulayan

  DOI：10.1002/hlca.201300057

  日期：2013.12

  structurally complex and functionally diverse oxazolone peptidomimetics, which contain α‐acylamino carboxamide or β‐amido ketone residues, is presented. Most of these molecules have lipophilicity constant values (log P) in the qualifying range for cell permeability, and that indicates the possibilities of these new molecules to be used in the search for potential inhibitors for a broad spectrum of enzymes

  提出了一种新颖的“点击连接”策略，用于立体选择性地合成具有结构复杂且功能多样的恶唑酮肽模拟物的中等大小的文库，其中含有α-酰基氨基羧酰胺或β-氨基酮残基。这些分子中的大多数具有在细胞渗透性合格范围内的亲脂性常数值（log P），这表明这些新分子有可能用于寻找广泛酶的潜在抑制剂。