1,4-diphenyl-1,4-di(pyrrol-2-yl)but-2-yne | 1361979-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,4-di(pyrrol-2-yl)but-2-yne
• 英文别名: 2-[1,4-diphenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)but-2-ynyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1361979-35-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: VBRJDSUPSVSQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1,4-di(pyrrol-2-yl)but-2-yne 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到4,7-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯周围稠合芳烃环结构形成 4,7-取代吲哚

  摘要：

  一种合成 4,7-二芳基吲哚和 4,7-二（噻吩-2-基）吲哚的方法，该方法采用在 1,4-二芳基酸催化重排中在现有吡咯上构建稠合苯环的策略-1,4-二(吡咯-2-基)丁-2-炔和1,4-二(吡咯-2-基)-1,4-二(噻吩-2-基)丁-2-炔，分别呈现。在存在 TFA（30 当量）的情况下，4,7-二芳基吲哚在 240 K 下发生热力学平衡的二聚化，如 1H NMR 光谱所确定并由 DFT 计算证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200644
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-diphenyl-1,4-di(pyrrol-2-yl)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  吡咯周围稠合芳烃环结构形成 4,7-取代吲哚

  摘要：

  一种合成 4,7-二芳基吲哚和 4,7-二（噻吩-2-基）吲哚的方法，该方法采用在 1,4-二芳基酸催化重排中在现有吡咯上构建稠合苯环的策略-1,4-二(吡咯-2-基)丁-2-炔和1,4-二(吡咯-2-基)-1,4-二(噻吩-2-基)丁-2-炔，分别呈现。在存在 TFA（30 当量）的情况下，4,7-二芳基吲哚在 240 K 下发生热力学平衡的二聚化，如 1H NMR 光谱所确定并由 DFT 计算证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200644

文献信息

• Nickel(II) and Palladium(II) Thiaethyneporphyrins. Intramolecular Metal(II)−η²-CC Interaction inside a Porphyrinoid Frame
  作者：Elżbieta Nojman、Anna Berlicka、Ludmiła Szterenberg、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/ic2027175

  日期：2012.3.5

  palladium(II) and nickel(II) into 20-thiaethyneporphyrin afforded planar palladium(II) thiaethyneporphyrin and low-spin diamagnetic nickel(II) 20-thiaethyneporphyrin as determined by X-ray crystallography. 20-Thiaethyneporphyrin acts as a dianionic ligand that coordinates through the two nitrogen and one sulfur donors. Metal(II) ions are uniquely exposed to form an intramolecular metal(II)−η2-CC bond

  3,18-联苯-8,13-二-对甲苯基-20-噻乙炔卟啉（[18]噻吩卟啉（4.1.1）），其形式上含有C1-C2乙炔部分，而不是嵌入21的大环骨架中的吡咯硫杂卟啉是采用三乙炔的乙炔类似物（1,4-二苯基-1,4-二（吡咯-2-基）丁-2-炔）和2的乙炔类似物，通过“ 3 +1”方法的改进方法获得的， 5-双（对甲苯基羟甲基）噻吩。20-噻乙炔卟啉的光谱和结构性质反映了其大环芳香性，揭示了C18–C1的乙炔（≥C–C≡C–C≤）和异丙苯（>C═C═C═C<）特性的组合–C2–C3链接器。用1观察噻吩卟啉及其两电子氧化衍生物的芳香性和抗芳香性的磁性表现。1 H NMR光谱法和通过涉及化学位移和不依赖核的化学位移分析的密度泛函理论计算得到证实。20硫代乙炔卟啉的质子化产生异-20硫代乙炔卟啉的非芳族互变异构体，位于与噻吩相邻的饱和内消旋碳。通过X射线晶体学测定，将钯（II）和镍（II）插入20