(R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester | 175551-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
• CAS: 175551-79-8
• 化学式: C₄₂H₅₇Cl₃N₂O₇Si
• 分子量: 836.368
• InChiKey: FMARDIAJMFOCNN-NRFCVDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三正丁胺 、 ammonium acetate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氯化二乙基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (12E,17E,19E)-(7R,10R,11R,21S)-21-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954311z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5E)-6-((S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienylcarbamoyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl 2,2,2-trichloroethyl (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(E)-(1R,2R)-4-[(2E,4E)-(S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl} ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954311z