zilpaterol | 119520-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: zilpaterol
• 英文别名: (9S,10S)-9-hydroxy-10-(propan-2-ylamino)-1,3-diazatricyclo[6.4.1.0^{4,13}]trideca-4(13),5,7-trien-2-one；(9S,10S)-9-hydroxy-10-(propan-2-ylamino)-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-2-one
• CAS: 119520-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: ZSTCZWJCLIRCOJ-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126°C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≤1mg/ml；二甲基甲酰胺中0.1mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zilpaterol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 zilpaterol-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能激动剂齐帕特罗的酶联免疫吸附试验开发。

  摘要：

  Zilpaterol是一种β-肾上腺素能激动剂，已被批准在南非和墨西哥的牛中用作生长促进剂。目前尚未批准在欧盟，美国或亚洲使用。在这里，我们报告了齐帕特罗的ELISA的发展。使齐帕特罗与4-溴丁酸乙酯反应，然后在0.1M氢氧化钾中回流。使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为活化剂，使所得的半抗原与两种载体蛋白，牛血清白蛋白（BSA）或匙孔血蓝蛋白（KLH）反应。用齐帕特罗丁酸-KLH免疫山羊会产生可用于ELISA的抗体。我们利用齐帕特罗丁酸BSA作为包被抗原进行ELISA开发。从已开发的齐帕特罗免疫测定法得出的平均IC（50）为3.94 +/- 0.48 ng / mL（n = 25）。该抗体不会与N-烷基[ba甲烷，盐酸克伦特罗，（-）-异丙肾上腺素，（+）-异丙肾上腺素，间肾上腺素或沙丁胺醇]或N-芳基烷基（多丁胺，非诺特罗，异氧嘧啶，雷克多巴胺或沙美特罗）β-激动剂。该测定可耐受高达10％（v

  DOI：

  10.1021/jf049919i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 zilpaterol
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸齐帕特罗的合成方法

  摘要：

  为实现上述目的，本发明提供一种盐酸齐帕特罗的合成方法，包括如下步骤：(1)化合物(h)在镍基催化剂作用下加氢得到6‑氨基苯并咪唑啉酮并氮卓‑7‑酮(化合物k)；(2)6‑氨基苯并咪唑啉酮并氮卓‑7‑酮与2‑溴丙烷烷基化反应得到6‑异丙胺基苯并咪唑啉酮并氮卓‑7‑酮(化合物m)；(3)6‑异丙胺基苯并咪唑啉酮并氮卓‑7‑酮还原得到齐帕特罗。本发明所述方法使用不需要高压条件、成本更加低廉、操作更加简便，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN108752352B

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT
  申请人：Krebs Oliver

  公开号：US20120058189A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  本发明通常涉及制备结晶硫扑特罗盐的过程，特别是硫扑特罗盐酸盐。本发明还涉及使用根据本发明制备的结晶硫扑特罗盐的方法，以提高家畜、家禽和鱼类的体重增长速率，改善饲料效率和/或增加胴体瘦肉率。
• Enantioselective synthesis of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-JK][1]-benzazepin-2[1H]-one and zilpaterol
  申请人：Almena-Perea Juan Jose

  公开号：US20100173892A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention relates to a process for the hydrogenation of a ketooxime to selectively form an aminoalcohol stereoisomer, and, in particular, to a process for the hydrogenation of 4,5-dihydro-imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2,6,7[1H]-trione-6-oxime or a salt thereof to selectively form a stereoisomer of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6, 7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one or a salt thereof. This invention also relates to the use of the 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one hydrogenation product or a salt thereof to selectively make a stereoisomer of zilpaterol or a salt thereof, as well as the use of such a zilpaterol stereoisomer or salt in methods of treatment and medicaments for animals.

  本发明涉及一种氢化酮肟的方法，以选择性地形成氨基醇立体异构体，特别是涉及一种对4,5-二氢咪唑[4,5,1-jk][1]苯并氮杂环-2,6,7[1H]-三酮-6-肟或其盐进行氢化的方法，以选择性地形成6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并氮杂环-2[1H]-酮或其盐的立体异构体。本发明还涉及使用6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并氮杂环-2[1H]-酮氢化产物或其盐选择性地制备一种齐帕特罗尔的立体异构体或其盐，以及使用这种齐帕特罗尔立体异构体或其盐在动物治疗和药物中的方法。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of β₂-Adrenergic Agonist Enantiomers: Zilpaterol
  作者：Christopher Kern、Thorsten Meyer、Serge Droux、Dieter Schollmeyer、Christian Miculka

  DOI：10.1021/jm801211c

  日期：2009.3.26

  The β-adrenergic agonist 1 (zilpaterol) is used as production enhancer in cattle. Binding experiments of separated enantiomers on recombinant human β2-adrenergic and μ-opioid receptors and functional studies showed that the (−)-1 enantiomer accounts for essentially all the β2-adrenergic agonist activity and that it exhibits less affinity toward the μ-opioid receptor than (+)-1, which is a μ-opioid

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。
• Zilpaterol Enantiomer Compositions and Methods of Making and Using Such Compositions
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20100022490A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This invention is directed generally to zilpaterol enantiomer compositions and, in particular, to compositions comprising the 6R,7R zilpaterol enantiomer. This invention is also directed to processes for making such compositions; methods for using such compositions to, for example, increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and/or fish; and uses of such compositions to make medicaments. This invention is further directed to methods for determining the absolute configurations of zilpaterol enantiomers.

  本发明通常涉及左旋-西帕特罗尔对映体组成物，特别是包含6R,7R左旋-西帕特罗尔对映体的组成物。本发明还涉及制备这样的组成物的方法；使用这样的组成物的方法，例如，增加家畜、家禽和/或鱼类的体重增长速度，提高饲料效率和/或增加胴体瘦肉率；以及使用这样的组成物制备药物的用途。本发明还涉及测定西帕特罗尔对映体的绝对构型的方法。