p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside | 1333393-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1333393-62-6
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₀S
• 分子量: 987.223
• InChiKey: GAPRLXAVWPEJBY-ZESNLIPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076