E-(2S,3R,4S,5R)-2-methyl-5-styryltetrahydrofuran-3,4-diol | 1392482-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-(2S,3R,4S,5R)-2-methyl-5-styryltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-methyl-5-styryltetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1392482-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GEVJRNGVNPACQA-LYEUMONVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-styryltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以80%的产率得到E-(2S,3R,4S,5R)-2-methyl-5-styryltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产品合成中的组合造币金属催化：（+）-山梨醇和七个类似物的全合成† •

  摘要：

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。

  DOI：

  10.1039/c2ob25069a

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of varitriol and its analogues
  作者：Oľga Caletková、Angelika Lásiková、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Tibor Gracza

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.633

  日期：——

  Novel analogues of (+)-varitriol have been synthesised via Julia-Kocienski olefination from -Dribonolactone. Newly prepared compounds were screened for their in vitro cytotoxicity towards certain human tumours and NCI60 cancer cell line panel.

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。