N-(3,5-dichloro-1-oxopyridin-4-yl) [5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)-indol-3-yl]-glyoxylic acid amide | 786688-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichloro-1-oxopyridin-4-yl) [5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)-indol-3-yl]-glyoxylic acid amide
• 英文别名: N-(3,5-dichloro-1-oxopyridin-4-yl)-[5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl]glyoxylamide
• CAS: 786688-60-6
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂FN₃O₄
• 分子量: 564.4
• InChiKey: HMTJFJNYHCKHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichloro-1-oxopyridin-4-yl) [5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)-indol-3-yl]-glyoxylic acid amide 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.8%的产率得到N-(3,5-dichloro-1-oxopyridin-4-yl) [1-(4-fluorobenzyl)-5-hydroxyindol-3-yl]-glyoxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [DE] 5-HYDROXYINDOLE MIT N-OXIDGRUPPEN UND DEREN VERWENDUNG ALS PHOSPHODIESTERASE 4 HEMMER
  [EN] 5-HYDROXYINDOLES WITH N-OXIDE GROUPS AND USE THEREOF AS A PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITOR
  [FR] 5-HYDROXY-INDOLES COMPORTANT DES GROUPES N-OXYDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4

  摘要：

  本发明涉及带有N-氧化基的取代5-羟基吲哚，其制备方法，包含这些化合物的制药制剂以及这些化合物的制药用途，作为磷酸二酯酶4的抑制剂，用于治疗与磷酸二酯酶4活性抑制尤其在免疫能力细胞（例如巨噬细胞和淋巴细胞）中相关的疾病，可以通过本发明的化合物来影响。

  公开号：

  WO2004094406A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二氯吡啶-4-基)[5-苄氧基-1-(4-氟苄基)-吲哚-3-基]-乙醛酸酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 169.0h， 以16.1%的产率得到N-(3,5-dichloro-1-oxopyridin-4-yl) [5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)-indol-3-yl]-glyoxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-hydroxyindoles with N-oxide groups and the use thereof as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及带有N-氧化物基团的取代5-羟基吲哚，其制备过程，包括这些化合物的制药制剂，以及这些化合物的药物用途，作为磷酸二酯酶4的抑制剂，用于治疗特定的可以通过抑制磷酸二酯酶4活性影响免疫细胞（例如巨噬细胞和淋巴细胞）的疾病。

  公开号：

  US20040266760A1

文献信息

• EP1615911A1
  申请人：——

  公开号：EP1615911A1

  公开（公告）日：2006-01-18