(+/-)-(E)-4-hydroxy-1-iodopent-1-ene | 82120-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-4-hydroxy-1-iodopent-1-ene
• 英文别名: (E)-5-iodo-4-penten-2-ol；(E)-5-iodopent-4-en-2-ol
• CAS: 82120-21-6
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: KUQHZWVPEADQSR-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-4-hydroxy-1-iodopent-1-ene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl(E,E)-9-oxo-15-acetoxy-10,12-hexadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的共轭二烯酮的碳-碳键形成：一种针对大霉素的大环二烯酮内酯模型

  摘要：

  描述了Pd催化的末端乙烯基碘化物与甲基乙烯基酮和相关的烯酮的偶合以产生二烯酮。该方法在大环化反应中的应用在卡波霉素B的阿霉素的模型系统中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93278-8
• 作为产物：
  描述：

  triethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 Schwartz's reagent 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以95%的产率得到(+/-)-(E)-4-hydroxy-1-iodopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  功能化的（E）-4-碘代丁-3-en-1-ols的可扩展的区域选择性和立体选择性合成：真菌癸醇化物和衍生物的克级总合成。

  摘要：

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02324

文献信息

• Palladium mediated spiroketal synthesis: application to pheromone synthesis
  作者：Jeremy C. Conway、Peter Quayle、Andrew C. Regan、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.055

  日期：2005.12

  Stereospecific Stille coupling reactions of 2-metallo-dihydropyrans with Z-vinyl iodo alcohols and subsequent cyclisation provides rapid access to 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane family of spiroketals.

  2-金属二氢吡喃与Z-乙烯基碘醇的立体特异性Stille偶联反应及随后的环化作用可快速获得1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷螺环家族。