(Z)-5-phenylhex-4-en-3-one | 63382-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenylhex-4-en-3-one
• 英文别名: 2-Phenyl-2-hexen-4-on；(Z)-4-Oxo-2-phenylhex-2-en
• CAS: 63382-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XKXAHAWGRTVFSF-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-180 °C(Press: 47 Torr)
• 密度：
  0.9976 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenylhex-4-en-3-one 生成 (Z)-5-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  SCHEGOLEV A. A.; SMIT W. A.; KHURSHUDYAN S. A.; CHERTKOV V. A.; KUCHEROV +, SYNTHESIS, 1977, NO 5, 324-326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpeNT-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpeNT-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• MANOIU, D.;MANOIU, M.;DINULESCU, I. G.;AVRAM, M., REV. ROUM. CHIM., 1984, 29, N 11-12, 857-860
  作者：MANOIU, D.、MANOIU, M.、DINULESCU, I. G.、AVRAM, M.

  DOI：——

  日期：——
• SHCHEGOLEV A. A.; SMIT V. A.; XURSHUDYAN S. A.; CHERTKOV V. A.; KUCHEROV +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 5, 1093-1099
  作者：SHCHEGOLEV A. A.、 SMIT V. A.、 XURSHUDYAN S. A.、 CHERTKOV V. A.、 KUCHEROV +

  DOI：——

  日期：——