5-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-2H-tetrazole | 225100-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3,4-di(dodecyloxy)phenyl)-2H-tetrazole；5-(3,4-didodecoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 225100-34-5
• 化学式: C₃₁H₅₄N₄O₂
• 分子量: 514.795
• InChiKey: QJIUXHKWHUJPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基异酞酰氯 、 5-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-2H-tetrazole 在 吡啶 作用下， 生成 5,5'-(5-nitro-1,3-phenylene)bis(2-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  包含两个1,3,4-恶二唑单元的发光不对称星形分子的室温柱状液晶相†

  摘要：

  在目前的工作中，我们显示了12个新的，具有酰胺或亚胺连接基团，线性或支链烷氧基链的数目和位置可变以及不同大小的酰胺的1,3,4-恶二唑非对称星形分子的合成和完整表征。芳香核。通过POM，DSC，TGA和XRD散射研究了热和液晶性质，同时在溶液和固态（薄膜）中实现了光物理研究（紫外可见吸收，发射和量子产率）。大多数化合物形成对映六角形柱状相，而所有分子均显示蓝色发光。热和光物理性质的变化与每个分子显示的不同结构参数相关。

  DOI：

  10.1039/c3tc31704h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-didodecyloxybenzonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 5-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四（恶二唑基苯基）吡嗪：新的圣安德鲁十字形液晶。

  摘要：

  通过四重Huisgen反应合成了具有圣安德鲁十字形状的π共轭分子。四个2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑臂连接到中央吡嗪核。当这些荧光星装饰有八个烷氧基侧链的边缘时，它们是盘状液晶。取决于取代模式，液相的宽度在25℃至250℃的宽范围内变化。在其液晶相中，分子以典型的六边形柱状超分子排列组装。

  DOI：

  10.1002/cphc.201800936

文献信息

• Synthesis, Thermal, and Optical Properties of Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines, New Star‐Shaped Fluorescent Discotic Liquid Crystals
  作者：Natalie Tober、Thorsten Rieth、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201902975

  日期：2019.12.2

  physical properties. Thermal (differential scanning calorimetry, DSC; polarization optical microscopy, POM), optical (UV/Vis, fluorescence), electric (time of flight, TOF), and structural (single crystal; wide-angle X-ray scattering, WAXS) properties of these compounds were investigated. The modification of alkoxy chain length and substitution pattern allows for a tuning of the physical properties. TOTs

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。
• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Luminescent columnar liquid crystals based on 1,3,4-oxadiazole
  作者：Edivandro Girotto、Juliana Eccher、André A. Vieira、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.079

  日期：2014.5

  In this study five new compounds, derivatives of 1,3,4-oxadiazole, were synthesized in order to achieve mesomorphic behavior and luminescence. Different types of aliphatic chains were used in order to investigate the influence of alkoxide groups in mesomorphic behavior. All of the compounds showed high thermal stability and strong blue photoluminescence in solution and in solid films. Furthermore,

  在这项研究中，合成了五种新化合物，即1,3,4-恶二唑的衍生物，以实现介晶行为和发光。为了研究醇盐基团对介晶行为的影响，使用了不同类型的脂族链。所有这些化合物在溶液和固体膜中均显示出高的热稳定性和强烈的蓝色光致发光。此外，化合物10a – d呈现六方柱状同构，其特征在于偏振光学显微镜和X射线衍射，并观察到强π堆积。值得注意的是，对于两种化合物（10c，d），从各向同性状态冷却至室温后，液晶特性得以保留。这些特性使这些材料成为有机电子产品的理想候选材料。
• Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazolyl)benzotrithiophenes – Discotic Liquid Crystals with Enormous Mesophase Ranges
  作者：Natalie Tober、Johannes Winter、Matthias Jochem、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.202001475

  日期：2021.2.5

  core and a periphery of six to nine alkoxy chains are synthesized via Huisgen reaction. DSC, POM, and TGA give information about the thermal properties of these discotic liquid crystals, XRD enlightens the structures of the very broad mesophases The efficient fluorescence of these discs is positively solvatochromic and strongly influenced by aggregation.

  通过Huisgen反应合成了具有杂环核心和6至9个烷氧基链外围的C 3对称星。DSC，POM和TGA给出了有关这些盘状液晶的热性质的信息，XRD启发了非常宽的中间相的结构。这些盘的有效荧光呈正溶剂化，并受聚集的强烈影响。
• Tristriazolotriazines: a core for luminescent discotic liquid crystals
  作者：Rodrigo Cristiano、Hugo Gallardo、Adailton J. Bortoluzzi、Ivan H. Bechtold、Carlos E. M. Campos、Ricardo L. Longo

  DOI：10.1039/b810680k

  日期：——

  The synthesis and structural, thermal, optical and theoretical characterization of new tris[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazines were performed to support their application as liquid crystals and advanced materials.

  进行了新的三[1,2,4]三唑并[1,3,5]三嗪的合成及结构，热，光学和理论表征，以支持其作为液晶和高级材料的应用。