(1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 305384-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 305384-17-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 402.679
• InChiKey: VBAGXEYPAANRKX-XFIYOXNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-4-O-(triethylsilanyl)-5-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'R,3S)-2,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)propionaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l