6-amino-5-((3-aminophenyl)ethynyl)-4-(3-methoxyphenoxy)pyrimidine | 1236291-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-5-((3-aminophenyl)ethynyl)-4-(3-methoxyphenoxy)pyrimidine
• CAS: 1236291-86-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: WKLYWVBMOVKBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 5-((3-aminophenyl)ethynyl)-6-chloropyrimidin-4-amine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到6-amino-5-((3-aminophenyl)ethynyl)-4-(3-methoxyphenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient formation of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: a novel route to TWS119, a glycogen synthase kinase-3β inhibitor

  摘要：

  A concise synthesis of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The key step involves the formation of an ether or thioether linkage along with concurrent ring closure in one-pot to yield the desired product in only two steps from a common intermediate. The reaction is chemoselective to incorporate phenol, thiophenol, and thiol. This method enabled efficient production of TWS119, a glycogen synthase kinase-3 beta inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.032