| 1620563-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• CAS: 1620563-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: DAZZXKMRSWIRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethylcopper 、 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-3-((7,7,8,8,8-pentafluorooct-4-en-1-yl)oxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用CuCF2CF3对未活化烯烃进行自由基五氟乙基化。

  摘要：

  我们已经发现，由低成本五氟乙烷生成的CuCF 2 CF 3络合物是在室温下好氧条件下CF 2 CF 3自由基的便捷实用来源。使用该系统，可以将容易获得的未活化烯烃进行五氟乙基化，以提供具有出色的E选择性和官能团耐受性的新型烯丙基CF 2 CF 3化合物。包括TEMPO–CF 2 CF 3捕集和自由基钟实验在内的机理研究为自由基途径提供了有力的证据，为铜介导的自由基全氟烷基化提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01646
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 、 6-溴-1-己烯 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下，未活化烯烃与TMSCF（2）CO（2）Et的有效区域选择性加氢二氟甲基化反应。

  摘要：

  已经开发了温和，通用和有效的方法用于未活化烯烃的区域选择性加氢二氟甲基化。此银介导的Csp（3）-CF2键形成反应可轻松访问各种含邻位α-二氟乙酸酯的烷烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc04591b

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03230

  日期：2019.11.1

  unactivated alkenes is presented. The reaction is catalyzed by silver(I) trifluoroacetate for the simultaneous construction of two C-C bonds (alkyl-alkyne and alkyl-CF3). By employing versatile hypervalent iodine reagents, ethynylbenziodoxolones, useful trifluoromethylalkynylated compounds can be prepared from simple alkenes displaying excellent functional group tolerability. A radical mechanism is proposed

  提出了未活化烯烃的三氟甲基炔基化的催化方法。该反应由三氟乙酸银（I）催化，用于同时构建两个CC键（烷基-炔基和烷基-CF 3）。通过使用通用的高价碘试剂乙炔基苯并恶唑酮，可以从显示出优异的官能团耐受性的简单烯烃制备有用的三氟甲基炔基化的化合物。提出了具有支持证据的自由基机理，为银（I）催化的三氟甲基化反应提供了新的机会。
• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Copper-Catalyzed Visible-Light-Induced Allylic Difluoromethylation of Unactivated Alkenes Using Difluoroacetic Acid
  作者：Jinlian Wang、Ziwei Luo、Yili Wu、Yihan Tang、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00265

  日期：2023.2.17

  We herein describe a straightforward allylic difluoromethylation reaction of unactivated alkenes. Compared to cross-couplings of prefunctionalized allylic substrates for the construction of allylic CF2H bonds, this reaction employs readily available alkenes as substrates under mild conditions. Difluoroacetic acid is used as an inexpensive and easy-to-handle source of CF2H radical under visible light

  我们在此描述了未活化烯烃的直接烯丙基二氟甲基化反应。与用于构建烯丙基 CF 2 H 键的预官能化烯丙基底物的交叉偶联相比，该反应在温和条件下使用现成的烯烃作为底物。在 PIDA 的可见光照射下，二氟乙酸被用作廉价且易于处理的 CF 2 H 自由基来源。与之前发现的氢二氟甲基化相反，铜催化剂在将反应途径转向烯丙基二氟甲基化方面发挥着重要作用。
• Synthesis and Reactivity of Trifluoromethylthiophosphonium Salts^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202300335

  日期：2023.11

  article described an unprecedented synthesis of trifluoromethylthiophosphonium salts from allyl trifluoromethyl sulfoxide and phosphines in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) through Mislow-Evans-type rearrangement. The resulting trifluoromethylthiophosphonium salts were firstly isolated and fully characterized. These fluoroalkylphosphonium salts, as exemplified by trifluoromethylthio

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。
• Photoredox-Catalysis Fluorosulfonyldifluoromethylation of Unactivated Alkenes and (Hetero)arenes with ICF2SO2F
  作者：Xu-Biao He、Xin Jia、Pin-Qiao Zhao、Zeguo Fang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02538

  日期：2024.8.16

  The fluorosulfonyldifluoromethylation of unactivated alkenes and (hetero)arenes with iododifluoromethanesulfonyl fluoride (ICF2SO2F) under visible light photoredox catalysis was successfully developed. Key to the successful fluorosulfonyldifluoromethylation of aromatic compounds was the usage of AgOTf as an additive to promote the formation of the CF2SO2F radical. The protocol provided a straightforward

  成功开发了可见光光氧化还原催化下未活化烯烃和（杂）芳烃与碘二氟甲磺酰氟（ICF 2 SO 2 F）的氟磺酰二氟甲基化反应。芳香族化合物成功氟磺酰二氟甲基化的关键是使用AgOTf作为添加剂来促进CF 2 SO 2 F自由基的形成。该协议提供了一种简单的方法来在 sp 3和 sp 2碳上引入有趣且有用的 CF 2 SO 2 F 基团。