1-[(1R,2R)-2-乙基环戊基]乙酮 | 403641-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(1R,2R)-2-乙基环戊基]乙酮
• 英文名称: (-)-1-(2-ethyl-cyclopentyl)-ethanone
• 英文别名: (-)-1-acetyl-2-ethyl-cyclopentane；trans-1-Acetyl-2-ethyl-cyclopentan；Ethanone, 1-[(1R,2R)-2-ethylcyclopentyl]-；1-[(1R,2R)-2-ethylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 403641-40-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XTCOWSZSIFXQQN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid pent-4-enyl ester 在 (4,5-dihydroIMES)Cl₂Ru=CH-o-OiPrC₆H₄ copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-(diphenylphosphino)-phenyl-L-Tle-L-Tyr(OBut)-Bu 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(1R,2R)-2-乙基环戊基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cu催化烷基锌试剂与无环脂肪族烯酮的不对称共轭加成

  摘要：

  报道了铜催化的对映选择性共轭添加到无环脂肪族烯酮。所得的烯醇可以在分子内和分子间进行功能化，从而形成额外的 CC 键。本方法的用途不限于涉及 Et2Zn 的反应；可以使用多种烷基锌。此外，许多必需的底物可以通过催化烯烃交叉复分解轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ja0122849

文献信息

• Efficient Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzincs to Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Sylvia J. Degrado、Hirotake Mizutani、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja021081x

  日期：2002.11.1

  The first examples of efficient catalytic asymmetric conjugate addition (ACA) of alkylzincs to trisubstituted cyclic enones is disclosed. These Cu-catalyzed reactions proceed efficiently with five- and seven-membered ring substrates to afford the desired products in >/=95% ee. Intermediate enolates can be trapped with alkyl halides to generate a quaternary stereogenic center. The requisite chiral ligand

  公开了烷基锌与三取代环烯酮的有效催化不对称共轭加成(ACA)的第一个实例。这些铜催化的反应与五元环和七元环底物一起有效地进行，以 >/= 95% ee 提供所需的产物。中间体烯醇可以被烷基卤化物捕获以生成四元立体中心。必需的手性配体由市售材料制备，并且可以原位使用而无需在商业级 (CuOTf)2.PhMe 存在下进一步纯化。