Triisopropyl-[2-((2R,3S)-3-methyl-6-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethoxy]-silane | 852361-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Triisopropyl-[2-((2R,3S)-3-methyl-6-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethoxy]-silane
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-methyl-6-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 852361-32-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂SSi
• 分子量: 406.705
• InChiKey: CWXVRCHCCSWFHB-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triisopropyl-[2-((2R,3S)-3-methyl-6-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethoxy]-silane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2S,5S,6R)-2-((1R,2S)-4-Chloro-1-hydroxymethyl-2-methyl-butoxy)-5-methyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c
• 作为产物：
  描述：

  Triisopropyl-[2-((2R,3S)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethoxy]-silane 在 Wilkinson's catalyst 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Triisopropyl-[2-((2R,3S)-3-methyl-6-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c