4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide | 1010698-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide
• CAS: 1010698-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 297.494
• InChiKey: DIMPXWJKGOGDLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide 在 锰 、 CoBr₂(DME) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (S)-4-((S)-sec-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-tosyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-(2-methylbenzyl)-5-ethylpiperid-4-ene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的对映选择性交叉电偶合：5-7 元氮杂环的立体选择性合成

  摘要：

  手性辉石配体的钴配合物催化非共轭碘二烯与芳基碘或烯基溴的对映选择性还原偶联。该反应能够立体选择性合成带有四元立构中心的 5-7 元氮杂环。从机理上讲，交叉亲电子选择性源于与芳基碘化物环化后生成的烷基钴（I）络合物的选择性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02829
• 作为产物：
  描述：

  (2-(azidomethyl)allyl)trimethylsilane 、 对甲苯磺酰氯 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76.5 %的产率得到4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联 aza-Prins 型二聚和环化过程立体选择性合成 1,6-二氮杂烷

  摘要：

  我们报告了通过N-酰亚胺离子与烯丙基硅烷的串联氮杂-普林斯型反应立体控制合成 1,6-二氮杂烷。它涉及单步操作中的 aza-Prins 型二聚和环化。该反应代表了使用 aza-Prins 反应合成 10 元 N-杂环的第一个例子。此外，还描述了通过线性烯丙基硅烷的分子内环化进一步环化 1,6-二氮杂烷和双环化合物，形成一种不寻常的四环化合物。这种串联 aza-Prins 方案为直接合成中型氮杂环化合物提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc05133h

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines
  作者：Yusuke Tokimizu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol5012604

  日期：2014.6.6

  (Azido)ynamides were efficiently converted into indoloquinolines by the use of a gold catalyst. While ynamides bearing an allylsilane gave terminal alkenes, ynamides bearing a simple alkene gave cyclopropanes. This reaction proceeds through the formation of an alpha-amidino gold carbenoid.

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。
• Synthesis of Substituted Allylic Sulfonamides from β-Alkoxy Aziridines and Organolithium Reagents
  作者：Peter O’Brien、Stephen Moore、Adrian Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1055/s-2008-1032013

  日期：2008.1

  The scope and limitations of the organolithium-mediated conversion of (3-methoxy N-tosyl aziridines derived from acyclic allylic alcohols into substituted allylic sulfonamides are described.

  描述了有机锂介导的（从无环烯丙醇衍生的 3-甲氧基 N-甲苯磺酰基氮丙啶转化为取代的烯丙磺酰胺）的范围和限制。