(2S,3S,4S,5R,6R)-N-dimethoxyphosphoryl-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine | 115220-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-N-dimethoxyphosphoryl-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
• CAS: 115220-98-9
• 化学式: C₂₉H₃₅INO₇P
• 分子量: 667.478
• InChiKey: SXWOHVZLPGESFC-FOECPVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-N-dimethoxyphosphoryl-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine 生成 methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-2-dimethylphosphoramido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LAFONT, DOMINIQUE;DESCOTES, GRARD, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 1, 35-48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosylazide 、 三甲氧基磷 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-N-dimethoxyphosphoryl-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  LAFONTET, GERARD DESCOTES DOMINIQUE, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 195-209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse de phosphoramidates de 2-désoxy-2-iodoglycosyles
  作者：Dominique Lafont、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80057-5

  日期：1987.9

  L'addition de l'azoture d'iode sur les glycals acetyles, benzyles et methoxymethyles conduit aux azotures de 2-desoxy-2-iodoglycosyles de configuration 1,2- trans . La stereoselectivite de la reaction est en faveur des configurations manno et talo respectivement a partir du d -glucal et du d -galactal, alors qu'elle depend de la nature des substituants pour les derives du d -xylal. La reaction de Staudinger

  恢复糖基乙酰基，偶氮基，苄基和甲氧基甲基的L'加成基的2-脱氧-2-碘基糖醛的1,2-反式构型。从立体反应到构型，在手性和半乳糖性方面都有各自的特点，而在自然界中，取代基可能会衍生出二甲苯基。由Staudinger催化的三甲基亚磷酸酯在2-脱氧-2-碘糖基鞘中的辅助反应，由2-脱氧-2-碘基糖醛对应的磷酰胺的副反应得到。
• Nouvelle voie d'accès aux 1,2-trans-2-amino-2-désoxyglycopyranosides par l'intermédiaire des phosphoramidates de 1,2-trans-2-désoxy-2-iodoglycopyranosyles
  作者：Dominique Lafont、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80154-x

  日期：1988.4

  present in the medium. Use of simple alcohols yielded alkyl glycosides having β- d - gluco , β- d - xylo , α- d - manno , and α- d - lyxo configurations, respectively, starting from α- d - manno , α- d - lyxo , β- d - gluco , and β- d - xylo phosphoramidates, with excellent yields. The same reaction with an alcohol derived from galactopyranose led to the expected disaccharide with a low yield.

  摘要1,2-反式-2-脱氧-2-脱氧-2-碘基吡喃糖基氨基磷酸酯（由相应的糖类通过加入碘叠氮化物，然后与亚磷酸酯进行斯托丁格反应制得），通过在碱存在下用醇处理至相应的1在C-1和C-2处的构型反转后，， 2-反式-2-脱氧-2-磷酰胺基多聚核糖苷。反应通过氮丙啶中间体进行，该中间体被存在于介质中的醇打开。使用简单的醇可分别从α-d-甘露聚糖，α-d-lyxo，β-d-葡萄糖，β-d-木糖醇，α-d-甘露糖和α-d-lyxo构成烷基糖苷。 β-d-葡萄糖和β-d-木糖基氨基甲酸酯，具有优异的收率。与衍生自吡喃半乳糖的醇的相同反应导致低产率的预期二糖。