2,3-O-isopropylidene-D-erythrose oxime | 849480-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose oxime
• CAS: 849480-74-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: BJZQMPLKXVPCKT-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-erythrose oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 (2R,3S,4R)-methyl (1-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸，（+）-丁烯酸和相关生物碱

  摘要：

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。

  DOI：

  10.1039/p19870002377
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose oxime
  参考文献：
  名称：

  一锅合成环硝基并将其转化为吡咯烷核苷：7a- e pi -crotananecine抑制α-甘露糖苷酶。

  摘要：

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0523518

文献信息

• Kinetic and thermodynamic aspects in the 1,3-dipolar cycloaddition of five-membered cyclic nitrones to α,β-unsaturated γ- and δ-lactones
  作者：Sebastian Stecko、Konrad Paśniczek、Margarita Jurczak、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.015

  日期：2007.5

  2-(5H)-furanones (γ-lactones), complicates the composition of the post-reaction mixtures and may lead to the formation of partially racemic adducts. The possible asymmetric transformation of cycloaddition involving γ-lactones, which eventually provide the most stable thermodynamic products in high yield, cannot be performed due to the low stability of cyclic nitrones which undergo decomposition.

  五元环硝酮与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应是受动力学控制的，而涉及γ-内酯的相同反应在加热和延长反应时间后，显示出可见的反应可逆性和结果，可以观察到更稳定的热力学产物的形成。由于此以及环加成的高立体选择性，δ-内酯可用于外消旋硝酮的动力学拆分，而γ-内酯则不能。此外，环加成反应的可逆性以及5-取代的2-（5 H-呋喃酮（γ-内酯）会使反应后混合物的组成复杂化，并可能导致部分外消旋加合物的形成。最终可能以高收率提供最稳定的热力学产物的，涉及γ-内酯的环加成反应的不对称转化可能由于环状硝酮的稳定性低而无法进行。
• Deoxy-nitrosugars. 10th Communication. Synthesis of Isosteric Phosphonate Analogues of Ulose-1-Phosphates
  作者：Radomir Julina、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680402

  日期：1985.6.26

  A general approach to isosteric phosphonate analogues of ulose-l-phosphates is described. A base-catalysed chain elongation via a Michael addition of 1-deoxy-1-nitro-sugars 4, 8, and 16 to the vinylphosphonate 18 followed by hydrolysis of the nitro adducts gave the analogues of D-ribulose-1-phosphate, D-fructose-1-phosphate, and D-sedoheptulose-1,7-diphosphate 21, 23, and 27, respectively, in high

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。