N-acetyl-3-acetyl-5-benzylidene tetramic acid | 1584233-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-3-acetyl-5-benzylidene tetramic acid
• 英文别名: (5Z)-1,3-diacetyl-5-benzylidene-4-hydroxypyrrol-2-one
• CAS: 1584233-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: MACYXPRGWKLANK-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-acetyl-5-benzylidene tetramic acid 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-3-乙酰基-5-亚苄基四甲酸-金属配合物的合成，表征和抗菌活性。X射线分析和Cd（II）复合物作为有效的抗真菌剂的鉴定。

  摘要：

  这项研究的目的是进一步扩大对四酸部分的抗菌活性和金属络合作用的认识。合成了N-乙酰基-3-乙酰基-5-乙酰基亚苄基四甲酸与Mn，Co，Ni，Cu，Zn和Cd的配合物，并针对5种主要ESKAPE病原体（大肠杆菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），克雷伯菌）进行了筛选肺炎，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）和2种真菌（新隐球菌和白色念珠菌）。发现镉复合物可有效抑制真菌新隐球菌最小抑菌浓度（MIC）为8μg/ mL，在测试浓度范围内没有人细胞毒性和溶血活性。通过单晶X射线分析对具有生物活性的四酸-镉复合物进行了结构表征。此外，还分别对Cd（II）和Co（II）配合物进行了NMR和EPR研究，研究了配体和配合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.02.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-acetyl-3-acetyl-5-benzylidene tetramic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Acetyl-5-arylidenetetramic acids: synthesis, X-ray structure elucidation and application to the preparation of zinc(II) and copper(II) complexes

  摘要：

  A new route to N-acetyl-3-acyl-5-arylidenetetramic acids was developed and applied to the synthesis of a small library of compounds with diversity at carbon 3 of the heterocyclic ring. The 3-acetyl derivative was used as ligand for complexation with zinc(II) and copper(II) acetates. Both the ligand and the zinc complex were studied by X-ray single crystal structure analysis, the zinc complex forms ribbons by H-bonding from the ethanol to a neighbouring molecule. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.019