2-methyl-2-(2-nitroethyl)cyclohexane-1,3-dione | 57822-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-nitroethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-(β-nitroethyl)-cyclohexan-1,3-dion；2-Methyl-2-β-nitroaethyl-1,3-cyclohexandion
• CAS: 57822-03-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: FQXCZAKTNRXXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitroethyl)cyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 对硝基苯酚 、 2-甲基-2-丁烯 、 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 methyl (1R,2S,3R,4aR,5R,8aR)-8a-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-3-nitro-5-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)decahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基脯氨醇-甲硅烷基-醚介导的多米诺迈克尔/羟醛反应不对称合成功能化 9-甲基十氢萘

  摘要：

  通过有机催化剂介导的多米诺反应合成了含有全碳四元手性中心的取代 9-甲基萘烷衍生物，具有优异的对映选择性。第一个反应是二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的迈克尔反应，第二个反应是分子内醛醇反应。对映体纯催化剂参与这两个反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02196
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 2-硝基乙醇 在 丁二酸酐 、 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-methyl-2-(2-nitroethyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  稀有的顺，顺-三环二萜类化合物的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。

  摘要：

  已经实现了非常不寻常的顺-十氢化萘-顺式-茚三环二萜体系的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。尽管相关的反式，反式和反式，顺式系统占据着普遍的药理空间，但迄今为止，在文献中尚无关于顺式，顺式系统不对称合成的报道。我们不仅展示了我们的方法的灵活性，不仅可以访问多种产品，而且所有产品均以极高的选择性获得，而且还展示了其易于转化为相应的反式，顺式系统和其他衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202000164