6-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosylcarboxylic acid | 1294500-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosylcarboxylic acid
• CAS: 1294500-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: KQUAVXJJWFBELL-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Wang resin 、 6-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosylcarboxylic acid 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 三氟乙酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895

文献信息

• Ring-Extended Gramicidin S Analogs Containing<i>cis δ</i>-Sugar Amino Acid Turn Mimetics with Varying Ring Size
  作者：Annemiek D. Knijnenburg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert M. Grotenbreg、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/hlca.201200497

  日期：2012.12

  presents a series of ring‐extended gramicidin S derivatives, 9–14, that have four ornithine residues as polar protonated side chains and one modified turn region containing a mono‐functionalized cis‐δ‐oxetane, δ‐furanoid, or δ‐pyranoid sugar amino acid residue. Of the GS analogs evaluated, we identified compound 7, which contains the mono‐benzyloxy cis‐δ‐pyranoid sugar amino acid, as having a better

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.