2-n-butyl-5-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-indoleB | 1404202-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-5-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-indoleB
• CAS: 1404202-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 285.795
• InChiKey: BWCYMJNWAPFPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-5-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-indoleB 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以85%的产率得到1-(2-butyl-5-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest

  摘要：

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c2cc35757g
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 10% Pd/C 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以84%的产率得到2-n-butyl-5-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-indoleB
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest

  摘要：

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c2cc35757g