5-benzyl-2,2-dimethyl-4-hydroxy-1,3-dioxolane | 1370340-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-2,2-dimethyl-4-hydroxy-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
• CAS: 1370340-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XGYTUINICRGQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯乙炔基)三氟硼酸钾 、 5-benzyl-2,2-dimethyl-4-hydroxy-1,3-dioxolane 在 2-硝基苯磺酰肼 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-1,5-diphenylpenta-3,4-dien-2-ol 、 (2S,4R)-1,5-diphenylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n