(4aS,8aS)-4a-(3-Azido-propyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine | 138690-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-4a-(3-Azido-propyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine
• CAS: 138690-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 253.345
• InChiKey: BONWTRHFIFCNLL-AAEUAGOBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4a-(3-Azido-propyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-cyclohexyl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型反应对季碳中心的高度对映选择性：（-）-sibirine的全合成

  摘要：

  手性乙烯基亚砜与烯丙基溴化镁的Pummerer型反应可实现高度对映选择性的季碳形成（对映体过量96％）。此方法适用于（-）-sibirine的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001409
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-((4aS,8aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxin-4a-yl)-propyl ester 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(4aS,8aS)-4a-(3-Azido-propyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型反应对季碳中心的高度对映选择性：（-）-sibirine的全合成

  摘要：

  手性乙烯基亚砜与烯丙基溴化镁的Pummerer型反应可实现高度对映选择性的季碳形成（对映体过量96％）。此方法适用于（-）-sibirine的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001409