(3aR-trans)-1,2,3,3a,4,5-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-3a-(methoxymethyl)pyrrolo<1,2-a>quinoline-4-carbonitrile | 153527-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR-trans)-1,2,3,3a,4,5-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-3a-(methoxymethyl)pyrrolo<1,2-a>quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 153527-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: WGFXVNLEEPSEJP-HOTGVXAUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR-trans)-1,2,3,3a,4,5-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-3a-(methoxymethyl)pyrrolo<1,2-a>quinoline-4-carbonitrile 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-Dihydro-1H,4H,5H-furo<3,4-b>pyrrolo<1,2-a>quinoline-6a(7H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-I H，4 H，6 H-呋喃[3,4- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-6a （7 H）-腈的合成; 新型的分子内四氢呋喃形成

  摘要：

  适当的4-取代的-1,2,3，4,5-六氢甲基-3a-（甲氧基甲基）吡咯并[1,2一〕喹啉3环化2,3-二氢-1- ħ，4 ħ，6 ħ -在极性溶剂中加热时，呋喃并[3,4- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-6a（7 H）-腈（5），该反应被溴化锂加速。环状的5的四氢呋喃环的形成是通过C-3a处的亲电子碳原子上C-3a处甲氧基甲基取代基的氧原子的分子内攻击而发生的。通过单晶X射线结构测定来确认5的结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121006
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S)-4-Cyano-3a-methoxymethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(3aR-trans)-1,2,3,3a,4,5-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-3a-(methoxymethyl)pyrrolo<1,2-a>quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-I H，4 H，6 H-呋喃[3,4- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-6a （7 H）-腈的合成; 新型的分子内四氢呋喃形成

  摘要：

  适当的4-取代的-1,2,3，4,5-六氢甲基-3a-（甲氧基甲基）吡咯并[1,2一〕喹啉3环化2,3-二氢-1- ħ，4 ħ，6 ħ -在极性溶剂中加热时，呋喃并[3,4- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-6a（7 H）-腈（5），该反应被溴化锂加速。环状的5的四氢呋喃环的形成是通过C-3a处的亲电子碳原子上C-3a处甲氧基甲基取代基的氧原子的分子内攻击而发生的。通过单晶X射线结构测定来确认5的结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121006