2H-Pyran-2-one,6-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4-dihydroxybutyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl- | 140141-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2H-Pyran-2-one,6-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4-dihydroxybutyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-
• 英文别名: 6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-butyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
• CAS: 140141-14-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆Si
• 分子量: 372.534
• InChiKey: NQXXNQHCXMWDDY-ARLHGKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran-2-one,6-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4-dihydroxybutyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl- 在 phosphorus pentoxide 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-isoaureothin: determination of the absolute configurations of aureothin, isoaureothin and spectinabilin

  摘要：

  The absolute configurations of isoaureothin and related metabolites having a nitro group have been unambiguously determined by means of asymmetric synthesis of (+)-isoaureothin through (+)-isoaureonone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93985-6
• 作为产物：
  描述：

  6-((R)-1-Hydroxy-allyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one 在 咪唑 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.87h， 生成 2H-Pyran-2-one,6-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4-dihydroxybutyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-isoaureothin: determination of the absolute configurations of aureothin, isoaureothin and spectinabilin

  摘要：

  The absolute configurations of isoaureothin and related metabolites having a nitro group have been unambiguously determined by means of asymmetric synthesis of (+)-isoaureothin through (+)-isoaureonone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93985-6