2-dimestityboryl-5-Bpin-thiophene | 1227164-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-dimestityboryl-5-Bpin-thiophene
• 英文别名: 2-dimesitylboryl-5-Bpin-thiophene；[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1227164-76-2
• 化学式: C₂₈H₃₆B₂O₂S
• 分子量: 458.281
• InChiKey: AKOFZKUYKASYOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 2-dimestityboryl-5-Bpin-thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4,7-bis(5'-(dimesitylboryl)thiophen-2'-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  二甲烯丙基端基四极杂种低聚噻吩的合成，结构以及单光子和双光子激发的荧光

  摘要：

  由中央2,1,3-苯并噻二唑（1），噻吩并[3,2- b ]噻吩（2）和苯并[1,2- b：4,5- b ' ]二噻吩（3，4），分别合成了通过简洁Pd-催化的交叉偶联反应。1-3的晶体结构和单二聚二氢吲哚基末端衍生物（5）确定。对其光物理性质的广泛检查和比较表明，中央部分的给电子或受电子特征可以极大地调节其光子吸收和发射性质。在这些准低聚噻吩发色团中，2,1,3-苯并噻二唑衍生物1具有最高的光致发光量子产率（0.70）和最长的荧光寿命（12.89 ns）。特别是，其两光子激发荧光（TPEF）在740–880 nm范围内的激发光谱表明，A–π–D–π–A型化合物的两光子吸收截面最大4是A–π–A–π–A型化合物1的近8倍，这清楚地证明了共轭桥的长度和有效离域电子的数量可能在增强双光子吸收中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/d1nj00694k
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimesitylboranyl)thiophene 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-dimestityboryl-5-Bpin-thiophene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and single and two-photon excited fluorescence of a new quasi-quadrupolar organoborane compound

  摘要：

  A new acceptor-It-acceptor quadrupolar compound with a dimesitylboryl as acceptor and 2,7-dithienylfluorene as the conjugated bridge has been synthesized using the Suzuki-Miyaura coupling reaction. Its single and two-photon related photo-physical properties were experimentally examined. The combination of a large two-photon cross-section (delta = 1150 GM at 730 nm in hexane), high emission quantum yield (phi = 0.81 in hexane) and a strong binding constant with fluoride anions (K-1 = 3.0 x 10(5) mol(-1) L) make this compound attractive for application as a two-photon excited fluorescent chemosensor for fluoride anions. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.02.007