4,5-二氨基荧光黄 | 205391-01-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4,5-二氨基荧光黄
• 英文名称: DAF-2
• 英文别名: 4,5-diaminofluorescein；5,6-diamino-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 205391-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 362.342
• InChiKey: LTYUPYUWXRTNFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氨基荧光黄 在 sodium phosphate buffer 、 氧化亚氮 作用下， 生成 triazolofluorescein
  参考文献：
  名称：

  Development of a Fluorescent Indicator for Nitric Oxide Based on the Fluorescein Chromophore.

  摘要：

  内源性一氧化氮（NO）似乎可以调节许多生理和病理生理过程。为了获得一氧化氮在体内功能的直接证据，我们开发了 4，5-二氨基荧光素（DAF-2）作为一氧化氮的新型荧光指示剂。由 NO 和 DAF-2 反应生成的绿色荧光三唑荧光素对 NO 具有高灵敏度（检测限：5 nM）。将膜渗透性 DAF-2 二乙酸酯（DAF-2DA）装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中，细胞内的酯键被酯酶水解，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。这种成像方法可用于在分子水平上研究 NO 的动态生物作用，并具有较高的时间和空间分辨率。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.373
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-3',6'-dihydroxy-5-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 sodium sulfide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到4,5-二氨基荧光黄
  参考文献：
  名称：

  Development of a Fluorescent Indicator for Nitric Oxide Based on the Fluorescein Chromophore.

  摘要：

  内源性一氧化氮（NO）似乎可以调节许多生理和病理生理过程。为了获得一氧化氮在体内功能的直接证据，我们开发了 4，5-二氨基荧光素（DAF-2）作为一氧化氮的新型荧光指示剂。由 NO 和 DAF-2 反应生成的绿色荧光三唑荧光素对 NO 具有高灵敏度（检测限：5 nM）。将膜渗透性 DAF-2 二乙酸酯（DAF-2DA）装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中，细胞内的酯键被酯酶水解，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。这种成像方法可用于在分子水平上研究 NO 的动态生物作用，并具有较高的时间和空间分辨率。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.373

文献信息

• Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins
  作者：Hirotatsu Kojima、Naoki Nakatsubo、Kazuya Kikuchi、Shigenori Kawahara、Yutaka Kirino、Hiroshi Nagoshi、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac9801723

  日期：1998.7.1

  Nitric oxide is a gaseous, free radical which plays a role as an intracellular second messenger and a diffusable intercellular messenger. To obtain direct evidence for NO functions in vivo, we have designed and synthesized diaminofluoresceins (DAFs) as novel fluorescent indicators for NO. The fluorescent chemical transformation of DAFs is based on the reactivity of the aromatic vicinal diamines with NO in the presence of dioxygen. The N-nitrosation of DAFs, yielding the highly green-fluorescent triazole form, offers the advantages of specificity, sensitivity, and a simple protocol for the direct detection of NO (detection limit 5 nM). The fluorescence quantum efficiencies are increased more than 100 times after the transformation of DAFs by NO. Fluorescence detection with visible light excitation and high sensitivity enabled the practical assay of NO production in living cells. Membrane-permeable DAF-2 diacetate (DAF-2 DA) can be used for real-time bioimaging of NO with fine temporal and spatial resolution. The dye was loaded into activated rat aortic smooth muscle cells, where the ester bonds are hydrolyzed by intracellular esterase, generating DAF-2. The fluorescence in the cells increased in a NO concentration-dependent manner.

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。
• Diaminofluorescein derivative
  申请人：Nagano; Tetsuo

  公开号：US05874590A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  A compound useful for the measurement of nitrogen monoxide under a substantially neutral condition which is represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent amino groups that substitute at adjacent positions on the phenyl ring; R.sup.3 and R.sup.4 independently represent a hydrogen atom or an acyl group; R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, and R.sup.8 independently represent a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl group, allyl group, or a halogen atom.

  一种在基本中性条件下用于测量一氧化氮的化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2代表取代苯环上相邻位置的氨基基团；R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢原子或酰基基团；R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8独立地代表氢原子、C.sub.1-6烷基、烯丙基或卤素原子。
• SYSTEM FOR ANALYSIS OF BODY FLUIDS AND WOUND-ASSOCIATED BIOMOLECULES
  申请人：Progenitec, Inc.

  公开号：EP3873394A1

  公开（公告）日：2021-09-08
• US5874590A
  申请人：——

  公开号：US5874590A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] SYSTEM FOR ANALYSIS OF BODY FLUIDS AND WOUND-ASSOCIATED BIOMOLECULES<br/>[FR] SYSTÈME D'ANALYSE DE LIQUIDES BIOLOGIQUES ET BIOMOLÉCULES ASSOCIÉS À UNE PLAIE
  申请人：PROGENITEC INC

  公开号：WO2020219130A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A system for analyzing a wound fluid. The system includes a transparent layer, a membrane layer, and an indicator layer that contains a colorimetric or fluorescent indicator reagent for detecting pH, a nitrite, an enzyme, a reactive oxygen species, a reactive nitrogen species, a nucleic acid, or a combination thereof. The membrane layer is impermeable to blood clots and cellular debris and is permeable to wound fluid. Also provided are methods for analyzing a wound fluid and for detecting biological fluid on biomedical instruments and waste materials using the system.