25,26,27,28-tetrakis {3-{4-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl acid)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propoxy}-calix[4]arene | 1026990-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis {3-{4-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl acid)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propoxy}-calix[4]arene
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-(1-hydroxyethylideneamino)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[1-[3-[[26,27,28-tris[3-[4-[[(2S,4S,5R,6R)-2-carboxy-4-hydroxy-5-(1-hydroxyethylideneamino)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]sulfanylmethyl]triazol-1-yl]propoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]propyl]triazol-4-yl]methylsulfanyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1026990-59-9
• 化学式: C₉₆H₁₂₈N₁₆O₃₆S₄
• 分子量: 2210.42
• InChiKey: LGZOSZUMNBEXRJ-CUCWPRROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  901
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以22 mg的产率得到25,26,27,28-tetrakis {3-{4-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl acid)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propoxy}-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses

  摘要：

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。

  DOI：

  10.1039/b800598b