(Z)-4-methoxy-N-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)benzenamine | 1017572-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-4-methoxy-N-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)benzenamine
• 英文别名: (Z)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)-4-methoxybenzenamine；(Z)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)-4-methoxyaniline
• CAS: 1017572-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: TVMCJLFSTSUJOB-GHVJWSGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  475.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-N-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)benzenamine 在 oxone 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-iodo-2,4-diphenyl-1-azaspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Halogen-Radical-Promoted Dearomative Aza-Spirocyclization of Alkynylimines: An Efficient Approach to 3-Halo-Spirocyclohexadienones

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的卤素自由基促进的脱芳构氮杂螺环化反应，用于合成3-卤代螺环己二烯酮。在此过程中，可能涉及自由基加成、5-内环化和脱芳构氮杂螺环化反应。易得的起始材料、温和的条件和广泛的底物范围使这种方法具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690746
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 、 苯乙炔 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(Z)-4-methoxy-N-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of alkynyl imines using an oxophosphonium-mediated approach at ambient temperatures

  摘要：

  A metal-free approach was developed for the mild synthesis of N-aryl alpha-alkynyl imines from corresponding amide precursors for the first time. The electronic effects of substrates and the reaction mechanisms were investigated and discussed. This newly developed oxophosphonium-triggered one-pot multiple-step method presents the advantages of mild conditions, ease of operation and satisfactory efficiency. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.024

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of β-Lactams Using Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones
  作者：Iwao Hachiya、Takuya Yoshitomi、Yukari Yamaguchi、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol901192y

  日期：2009.8.6

  In the present study, the stereodivergent synthesis of both cis- and trans-β-lactams is presented using the following three reactions: iminocyclobutenone formation, chemoselective reduction of imino groups, and thermal rearrangement of aminocyclobutenones as crucial steps, in which the starting materials, iminocyclobutenones, were readily synthesized using conjugate addition reactions of alkynyl imines

  在本研究中，使用以下三个反应介绍了顺式和反式-β-内酰胺的立体发散性合成：亚氨基环丁烯酮的形成，亚氨基基团的化学选择性还原以及氨基环丁烯酮的热重排等关键步骤，其中原料包括使用炔基亚胺与乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的共轭加成反应可以容易地合成亚氨基环丁烯酮，收率很高。