1-methyl-3-methylsulfonyltetramic acid | 651739-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-methyl-3-methylsulfonyltetramic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(methanesulfonyl)-1-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；3-hydroxy-1-methyl-4-methylsulfonyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 651739-92-3
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: DTSUYZBSYYXAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-3-hydroxy-2-(methylsulfonyl)-2-butenoate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-methyl-3-methylsulfonyltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基羰基合成四酸-反应机理的密度泛函理论研究

  摘要：

  描述了新型 N-氨基甲酸酯保护的-甲氨基-氧代酯的合成及其作为制备 N-甲基四甲酸的前体的用途。氮原子上庞大的氨基甲酸酯保护基团的存在产生了可在化合物的 NMR 光谱中检测到的旋转异构体，以及酮/烯醇互变异构现象。用B3LYP杂化密度泛函法从理论上研究了-氨基-氧代酯环化反应生成特拉姆酸的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300422

文献信息

• Cyclisation of Novel Amino Oxo Esters to Tetramic Acids− Density Functional Theory Study of the Reaction Mechanism
  作者：Anastasia Detsi、Antreas Afantitis、Giorgos Athanasellis、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou、Chris-Kriton Skylaris

  DOI：10.1002/ejoc.200300422

  日期：2003.12

  as precursors for the preparation of N-methyltetramic acids is described. The presence of the bulky urethane protecting group on the nitrogen atom gives rise to rotational isomers detectable in the NMR spectra of the compounds, along with the keto/enol tautomerism. The mechanism of the cyclisation reaction of -amino--oxo esters to tetramic acids was studied theoretically by the B3LYP hybrid density

  描述了新型 N-氨基甲酸酯保护的-甲氨基-氧代酯的合成及其作为制备 N-甲基四甲酸的前体的用途。氮原子上庞大的氨基甲酸酯保护基团的存在产生了可在化合物的 NMR 光谱中检测到的旋转异构体，以及酮/烯醇互变异构现象。用B3LYP杂化密度泛函法从理论上研究了-氨基-氧代酯环化反应生成特拉姆酸的机理。