1-(4-bromophenyl)-3-hexyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide | 1286795-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-hexyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-hexyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide；Bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-(4-bromophenyl)-3-hexylimidazol-3-ium
• CAS: 1286795-92-3
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₅H₂₀BrN₂
• 分子量: 588.39
• InChiKey: VRZFBPNOIJPKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-hexyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide
  参考文献：
  名称：

  对位取代对TAAILs熔点的电子影响

  摘要：

  由于大量新应用，在过去十年中，对“特定任务”离子液体的兴趣大大增加。但是，不幸的是，基于咪唑鎓的离子液体（迄今为止最常用的阳离子）在改变其性能方面有严重的局限性。新一代离子液体，称为可调式芳基烷基离子液体（TAAIL），用芳基环取代了咪唑鎓环上的两个烷基链之一，从而实现了很大程度的功能化。感性，内消旋，和位阻效应以及可能还π  π和π  π +交互作用提供了广泛的可能性来调整此类新的IL。通过研究熔点的变化，我们研究了在芳环对位的吸电子和给电子取代基的影响（NO 2，Cl，Br，EtO（CO），H，Me，OEt，OMe）相应的溴化物和双（三氟甲烷磺酰）亚胺，（N（TF）2 - ），其盐。此外，我们计算了（B3LYP / 6-311 ++ G（d，p））取代的1-芳基-3-丙丙基咪唑鎓阳离子的不同电荷分布，以了解实验观察到的效果。结果表明，给电子和吸电子基团的存在导致阳离子中强烈的极化效应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000744
• 作为试剂：
  描述：

  五甲基苯 、 乙酸酐 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 1-(4-bromophenyl)-3-hexyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide 作用下， 以85 %的产率得到五甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可调谐芳基烷基离子液体 (TAAIL) 中苯衍生物的 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  已开发出六水合物氯化铁 (III) 催化的苯衍生物在可调芳基烷基离子液体 (TAAIL) 中的 Friedel-Crafts 酰化。通过优化金属盐、反应条件和离子液体，我们能够设计出一种稳健的催化剂系统，可以在环境大气下耐受不同的富电子底物，并允许多克规模。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.20

文献信息

• Synthesis and Physical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs)
  作者：Swantje Lerch、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202102545

  日期：2021.11.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) based on the imidazolium cation were first reported in 2009. Since then, a series of TAAILs with different properties due to the electron-donating or -withdrawing effect of the substituents at the aryl ring has been developed. Herein, a wide variety of those ionic liquids (ILs) is presented in terms of their cation structure. The authors synthesized ILs containing

  2009 年首次报道了基于咪唑鎓阳离子的可调谐芳烷基离子液体 (TAAIL)。此后，由于芳环上取代基的给电子或吸电子作用，开发了一系列具有不同性质的 TAAIL。在本文中，根据它们的阳离子结构呈现了多种这些离子液体 (IL)。作者合成了含有溴化物或双（三氟甲烷）磺酰亚胺阴离子和 1-芳基-3-烷基咪唑鎓阳离子的离子液体，在苯环的邻位和/或对位具有各种取代基以及不同长度的烷基链，从丁基到十二烷基不等. 根据它们的结构报告了这些 IL 的物理性质（熔点、热分解、粘度、电化学窗口）的差异。