2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbohydrazide | 109938-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbohydrazide
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid hydrazide；2,3,6,7-Tetramethoxy-phenanthren-9-carbonsaeure-hydrazid
• CAS: 109938-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: PNXIEUOJPWUDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbohydrazide 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 13-(2,4-difluorophenyl)-2,3,6,7-tetramethoxy-10,13-dihydrodibenzo[f,h]furo[3,4-b]quinolin-12(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-四甲氧基菲蒽-9-胺的合成：获得新型4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲作为凋亡诱导剂的有效前体

  摘要：

  已经成功地完成了合成新颖的2,3,6,7-四甲氧基菲胺前体的新途径。随后，该胺前体已通过与四氢苯甲酸和取代的醛的三组分反应直接用于合成一系列新的4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲衍生物。评估了这些化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺（MDA-MB-231和4T1），胃（HGC-27），结肠（Caco-2）和宫颈细胞的潜在细胞毒性（HeLa）癌细胞系。化合物10l对带有IC 50的DU145细胞系显示出显着的抗癌作用值为2.6±0.34μM。DU145细胞中F-肌动蛋白细胞骨架结构的破坏和细胞迁移的抑制作用清楚表明，该化合物会影响肿瘤的进展和转移（10l）。细胞周期分析表明，它使细胞停滞在G2 / M期。cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色，Hoechst染色和膜联蛋白-V结合试验表明，细胞增殖受凋亡诱导。此外，其治疗导致线粒体膜电位（DΨm）下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.001
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 在 异戊醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Tylophora哮喘的化学检查-II

  摘要：

  酪氨酸已降解为2：3：6：7-四甲氧基-9-甲基菲化合物。结合其他降解结果和生物遗传因素，现在将酪氨酸定为2：3：6：7-四甲氧基菲（9：10：6'：7'）吲哚并立定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80052-6

文献信息

• Sulfamic acid promoted one-pot synthesis of phenanthrene fused-dihydrodibenzo-quinolinones: Anticancer activity, tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Sowjanya Thatikonda、Ramya Tokala、S. Sujana Kumari、Uppu Jaya Lakshmi、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.050

  日期：2018.5

  ne derivatives has been successfully accomplished by employing sulfamic acid as catalyst. These new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against human lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), breast (MCF-7) and colon (HT-29 and HCT-116) cancer cell lines. Among all the tested compounds, one of the derivatives 8p showed good anti-proliferative activity against A549 lung cancer

  通过使用氨基磺酸作为催化剂，已经成功地完成了一种简便的一锅法合成新的菲稠二苯并二氢二苯并喹啉酮衍生物的方法。评估了这些新化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺癌（MCF-7）和结肠（HT-29和HCT-116）癌细胞的体外细胞毒性潜力。在所有测试化合物中，一种衍生物8p对A549肺癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC 50为3.17±0.52 µM。流式细胞仪分析显示化合物8p以剂量依赖的方式阻止了细胞周期的Sub G1和G2 / M期。复合8p还显示出对微管蛋白聚合的显着抑制和微管网络的破坏（IC 50为5.15±0.15 µM）。分子对接研究表明，化合物8p通过氢键与α/β-微管蛋白的关键氨基酸Cys241有效相互作用（S H…O = 2.4Å）。此外，还通过AO / EB，DCFDA和DAPI染色研究了8p对细胞活力的影响。凋亡的特征表明，8p通过诱导ROS的
• Microwave-assisted one-pot synthesis of new phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Nagula Shankaraiah、Suresh K. Bhargava、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.069

  日期：2018.5

  An expeditious microwave-assisted one-pot synthesis of new cytotoxic phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones has been successfully accomplished. This protocol offers wide substrate scope, catalyst-free synthesis, atom-economy, simple recrystallization, high yields, and ethanol was used as green solvent. These new compounds were tested for their in vitro cytotoxicity against cervical (HeLa)

  一种新型新的细胞毒性菲稠合四氢二苯并ac啶酮的快速微波辅助一锅合成方法已经成功完成。该方案提供了广泛的底物范围，无催化剂合成，原子经济，简单的重结晶，高收率，并且乙醇被用作绿色溶剂。测试了这些新化合物对宫颈（HeLa），前列腺（PC-3），纤维肉瘤（HT-1080），卵巢癌（SKOV-3）癌细胞的体外细胞毒性，并且对正常（Hek-293T）肾脏的安全性更高细胞系。所有化合物均显示出显着的细胞毒性特征，其中8m是最有效的化合物，IC 50抗SKOV-3卵巢癌细胞的0.24±0.05μM。流式细胞仪分析显示细胞在细胞周期的G2 / M期被阻滞。还研究了8m对F-肌动蛋白聚合的影响。Hoechst染色清楚地表明，活细胞数量减少，并表明细胞凋亡进程。通过JC-1染色观察到，化合物8m导致线粒体膜电位下降，并且还增强了活性氧的生成。caspase-3激活的增加3.7倍支持强烈的细胞凋亡诱导。另外，用
• Design, synthesis, and molecular docking studies of new phenanthrene-linked oxadiazoles as potential antimicrobial agents
  作者：Ramesha Thongolla、Ramesh Pulabala、Sailam Sri Gogula、Thripthi Nagesh Shenoy、Abdul Ajees Abdul Salam、Srinivasa Rao Vankadari、Rohini Rondla、Muralidhar Reddy Puchakayala

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137260

  日期：2024.3

  Oxadiazoles and phenanthrene-based tylophorine alkaloids exhibit diverse biological activities, and the combination of both provides significant biological activity. Herein, we report the novel synthesis of phenanthrene-linked oxadiazoles (7a-m). Molecular docking studies were performed, and the binding energy values with the protein β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) enzyme provide

  恶二唑类和菲类生物碱表现出多种生物活性，两者的组合提供了显着的生物活性。在此，我们报道了菲连接的恶二唑（7a-m）的新合成。进行了分子对接研究，与蛋白质β-酮脂酰-酰基载体蛋白合酶III（FabH）酶的结合能值为抗菌剂的开发提供了一个有吸引力的新靶点并支持其生物活性。大多数衍生化合物都遵循“利平斯基五法则”来评估药物相似性。评估了新合成的类似物对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌菌株的体外抗菌和抗真菌活性。化合物 7b、7e、7j 和 7c 显示出潜在的抗菌活性，而其余化合物显示出中等活性。所选衍生物（7b、7e、7j 和 7c）在最低抑制浓度下表现出有前景的抑制区 (mm)。