(2S,3R)-2-{(S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester | 350817-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-{(S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester
• CAS: 350817-21-9
• 化学式: C₅₁H₈₁N₃O₁₁
• 分子量: 912.218
• InChiKey: MMUMOKXMOSJUKY-YTPVBSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  198.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-{(S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以100%的产率得到(2S,3R)-2-{(S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Stevastelin B 的全合成

  摘要：

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13382
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (R)-1-((1R,2R,3R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-butyl)-tetradecyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-{(S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5-((S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Stevastelin B 的全合成

  摘要：

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13382